ethyl 1H-1-aza-4,9,10-trioxoanthracene-3-carboxylate | 13388-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1H-1-aza-4,9,10-trioxoanthracene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1H-benzo[g]quinoline-4,5,10-trione-3-carboxylate；4,5,10-trioxo-1,4,5,10-tetrahydro-benzo[g]quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4,5,10-trioxo-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate；ethyl 4,5,10-trioxo-1H-benzo[g]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 13388-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: VKUQGWQKHHCKDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1H-1-aza-4,9,10-trioxoanthracene-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 10-benzyloxy-5-hydroxybenzo[g]quinolin-4(1H)-one-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hsu, Shu-Lin; Chen, Yeh-Long; Tzeng, Cherng-Chyi, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 3, p. 529 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1,4-naphthoquinone-1-monoxime 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 1H-1-aza-4,9,10-trioxoanthracene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 4-Oxo-1H-1-azaanthracene-9,10-diones from 2-amino-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  In spite of the poor nucleophilicity of its amino group, which is considered to have an ''amide like'' character, 2-amino-1,4-naphthoquinone reacts with beta-dielectrophiles to give 2-oxo- or 4-oxo-1H-1-azaanthracene-9,10-diones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81213-8

文献信息

• Synthesis of 2- and 4-Oxo-1H-1-azaanthracene-9,10-diones from 2-amino-1,4-naphthoquinone
  作者：Alicia Marcos、Carmen Pedregal、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81213-8

  日期：1994.1

  In spite of the poor nucleophilicity of its amino group, which is considered to have an ''amide like'' character, 2-amino-1,4-naphthoquinone reacts with beta-dielectrophiles to give 2-oxo- or 4-oxo-1H-1-azaanthracene-9,10-diones.
• Hsu, Shu-Lin; Chen, Yeh-Long; Tzeng, Cherng-Chyi, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 3, p. 529 - 537
  作者：Hsu, Shu-Lin、Chen, Yeh-Long、Tzeng, Cherng-Chyi

  DOI：——

  日期：——