4-[1-(2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]phenol | 1207741-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[1-(2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]phenol
• 英文别名: 4-[1-[2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]triazol-4-yl]phenol
• CAS: 1207741-51-2
• 化学式: C₁₅H₉F₄N₃O
• 分子量: 323.25
• InChiKey: HKLBQDNXVCYEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]phenol 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-[1-(2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  基于氟化的4-（1-苯基-1H- [1,2,3]三唑-4-基）-苯基氨基磺酸盐的新型强效STS抑制剂。

  摘要：

  摘要 已经合成了一系列基于4-（1-苯基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）-苯基氨基磺酸盐的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。新的潜在STS抑制剂的化学结构设计得到分子对接技术的支持，以鉴定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。在从人胎盘分离的STS上评估了STS抑制能力。我们发现，在酶促STS分析中，间位被氟原子取代的化合物表现出最高的抑制作用。活性最高的类似物12e –抑制STS酶，IC 50值为36 nM。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1680642
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-(三氟甲基)苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-[1-(2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  基于氟化的4-（1-苯基-1H- [1,2,3]三唑-4-基）-苯基氨基磺酸盐的新型强效STS抑制剂。

  摘要：

  摘要 已经合成了一系列基于4-（1-苯基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）-苯基氨基磺酸盐的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。新的潜在STS抑制剂的化学结构设计得到分子对接技术的支持，以鉴定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。在从人胎盘分离的STS上评估了STS抑制能力。我们发现，在酶促STS分析中，间位被氟原子取代的化合物表现出最高的抑制作用。活性最高的类似物12e –抑制STS酶，IC 50值为36 nM。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1680642

文献信息

• [EN] NOVEL DIPHENYL 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DU DIPHÉNYL-1,2,3-TRIAZOLE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS ACÉTYLCHOLINES NICOTINIQUES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2010015583A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention relates to novel diphenyl 1,2,3-triazole derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型的二苯基1,2,3-三唑衍生物，其被发现可以调节尼古丁乙酰胆碱受体。由于它们的药理特性，本发明中的化合物可能对于治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩相关的疾病或疾病、内分泌疾病或疾病、神经退行性疾病或疾病、炎症、疼痛以及由于化学物质滥用终止而引起的戒断症状等多种疾病或疾病可能有用。
• NOVEL DIPHENYL 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：Nardi Antonio

  公开号：US20110201656A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  This invention relates to novel diphenyl 1,2,3-triazole derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型二苯基1,2,3-三唑衍生物，发现它们是尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩相关的疾病或疾病、内分泌疾病或疾病、神经退行性疾病或疾病、炎症、疼痛和由于滥用化学物质的停止而引起的戒断症状等多种疾病或疾病具有用处。
• SULFAMATE DERIVATIVES OF 4-(1-PHENYL-1H-[1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PHENOL, DERIVATIVES OF 4-(1-PHENYL-1H-[1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PHENOL, THEIR MEDICAL USE AND THE METHOD OF OBTAINING 4-(1-PHENYL-1H-[1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PHENYL SULFAMATE DERIVATIVES
  申请人：POLITECHNIKA GDANSKA

  公开号：US20210188785A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamate derivatives and derivatives of 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenol as new compounds. The subject of the invention is the medical use of 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamate derivatives and the medical use of 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenol derivatives. The subject of the invention is the use of new compounds as an agent with the properties of a steroid sulfatase inhibitor and/or an estrogen receptor modulator. The present invention relates to the medical use of novel compounds for use as an antimicrobial medicament and/or estrogen receptor modulator. In particular, 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamate derivatives are for use as medicament in cancer therapy. The invention also relates to a process for the preparation of these new compounds, wherein the derivatives of 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenol are the intermediate product from which the sulfamate derivatives are obtained.
• New potent STS inhibitors based on fluorinated 4-(1-phenyl-1<i>H</i>-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates
  作者：Mateusz Daśko、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon、Karol Biernacki、Justyna Aszyk、Witold Kozak、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński

  DOI：10.1080/10286020.2019.1680642

  日期：2020.11.1

  Abstract A series of fluorinated analogs based on the frameworks of 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates have been synthesized as steroid sulfatase (STS) inhibitors. The design of chemical structures of new potential STS inhibitors was supported by molecular docking techniques to identify potential interactions between inhibitors and amino acid residues located in the STS active site

  摘要 已经合成了一系列基于4-（1-苯基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）-苯基氨基磺酸盐的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。新的潜在STS抑制剂的化学结构设计得到分子对接技术的支持，以鉴定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。在从人胎盘分离的STS上评估了STS抑制能力。我们发现，在酶促STS分析中，间位被氟原子取代的化合物表现出最高的抑制作用。活性最高的类似物12e –抑制STS酶，IC 50值为36 nM。