4'-Benzyloxy-3'-sulfamylacetophenon | 54730-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-Benzyloxy-3'-sulfamylacetophenon
• 英文别名: 5-Acetyl-2-phenylmethoxybenzenesulfonamide
• CAS: 54730-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: GVFVDDCRFBFTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Benzyloxy-3'-sulfamylacetophenon 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4'-Benzyloxy-2-bromo-3'-sulfamylacetophenon
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.

  摘要：

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4092
• 作为产物：
  描述：

  4'-benzyloxy-3'-chlorosulfonylacetophenone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4'-Benzyloxy-3'-sulfamylacetophenon
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素能药物。3.一些在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物的合成和肾上腺素能活性。

  摘要：

  儿茶酚胺β-肾上腺素能激动剂的间苯酚基团可以被能够进行氢键键合的各种官能团取代。在保持活性的情况下，允许在OH模拟基团的性质上有很大的自由度；然而，研究最广泛的类似物是将移动质子连接到O或N原子的类似物。为了寻找新的选择性支气管扩张剂，研究了一系列在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物（即，移动的H连接到C原子上的基团）。通过测量这些化合物舒张气管平滑肌和增加豚鼠右心房自发搏动的速率，研究了它们在体外的β-肾上腺素能激动剂活性。肾上腺素能的活性受磺酰基和芳族基团之间亚烷基桥的性质，乙醇胺侧链的支化，立体化学以及磺酰基和氨基的取代的影响。对于某些磺酰基直接连接在环上的化合物，发现存在β-肾上腺素能阻滞作用。使用m-MeSO2CH2取代基观察到最大的β-肾上腺素能激动剂效能和组织选择性。其中的一种化合物，α-[[（（1,1-二甲基乙基）氨基]甲基] -4-羟基-3-[（甲基磺酰基）

  DOI：

  10.1021/jm00241a006

文献信息

• Adrenergic agents. 3. Synthesis and adrenergic activity of some catecholamine analogs bearing a substituted sulfonyl or sulfonylalkyl group in the meta position
  作者：Carl Kaiser、Mark S. Schwartz、Donald F. Colella、Joe R. Wardell

  DOI：10.1021/jm00241a006

  日期：1975.7

  studied analogs are ones in which a mobile proton is attached to an O or N atom. In a search for new selective bronchodilators a series of catecholamine analogs bearing a substituted sulfonyl or sulfonylalkyl group in the meta position (i.e., groups in which the mobile H is attached to a C atom) was examined. These compounds were studied for beta-adrenergic agonist activity in vitro by measuring their

  儿茶酚胺β-肾上腺素能激动剂的间苯酚基团可以被能够进行氢键键合的各种官能团取代。在保持活性的情况下，允许在OH模拟基团的性质上有很大的自由度；然而，研究最广泛的类似物是将移动质子连接到O或N原子的类似物。为了寻找新的选择性支气管扩张剂，研究了一系列在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物（即，移动的H连接到C原子上的基团）。通过测量这些化合物舒张气管平滑肌和增加豚鼠右心房自发搏动的速率，研究了它们在体外的β-肾上腺素能激动剂活性。肾上腺素能的活性受磺酰基和芳族基团之间亚烷基桥的性质，乙醇胺侧链的支化，立体化学以及磺酰基和氨基的取代的影响。对于某些磺酰基直接连接在环上的化合物，发现存在β-肾上腺素能阻滞作用。使用m-MeSO2CH2取代基观察到最大的β-肾上腺素能激动剂效能和组织选择性。其中的一种化合物，α-[[（（1,1-二甲基乙基）氨基]甲基] -4-羟基-3-[（甲基磺酰基）
• RUJIKURA, TAKASHI;NIIGATA, KUNIHIRO;HASHIMOTO, SHINICHI;IMAI, KAZUO;TAKEN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 4092-4101
  作者：RUJIKURA, TAKASHI、NIIGATA, KUNIHIRO、HASHIMOTO, SHINICHI、IMAI, KAZUO、TAKEN+

  DOI：——

  日期：——
• KAISER K.; SCHWARTZ M. S.; COLELLA D. S.; WARDELL JR. J. R., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 7, 674-683
  作者：KAISER K.、 SCHWARTZ M. S.、 COLELLA D. S.、 WARDELL JR. J. R.

  DOI：——

  日期：——
• US3943254A
  申请人：——

  公开号：US3943254A

  公开（公告）日：1976-03-09
• Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.
  作者：TAKASHI FUJIKURA、KUNIHIRO NIIGATA、SHINICHI HASHIMOTO、KAZUO IMAI、TOICHI TAKENAKA

  DOI：10.1248/cpb.30.4092

  日期：——

  New α-and β-adrenergic blockers, benzenesulfonamide derivatives (Ia-z), were prepared from acetylbenzenesulfonamides (II) by two methods. These compounds were tested for α-and β-blocking activities and their structure-activity relationships are discussed. All the target compounds have two asymmetric centers and therefore consist of two diastereomers. 5-[1-Hydroxy-2-[3-(2-methoxyphenyl)-1-methylpropylamino]ethyl]-2-methylbenzenesulfonamide (Ir) and 5-[1-hydroxy-2-[2-2-(2-methoxyphenoxy)-1-methylethylamino] ethyl]-2-methylbenzenesulfonamide (Iu) showed potent α-and β-blocking activities and they were each separated into two diastereomers (Ir-A and Ir-B, and Iu-A and Iu-B). It was found that one isomer had mainly β-blocking activity and the other isomer had mainly α-blocking activity. In addition, several compounds showing relatively strong α-and β-blocking activities were also examined for antihypertensive activity in conscious spontaneously hypertensive rats. Among the compounds tested, Ir and Iu were the most active, and they were more potent than labetalol. Compounds Ir and Iu may be of practical use as potent antihypertensive agents.

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。