(3R,4S)-4-Hydroxy-3-methoxycarbonyltetrahydrothiopyrane | 84230-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-Hydroxy-3-methoxycarbonyltetrahydrothiopyrane
• 英文别名: (3R,4S)-Methyl 4-hydroxytetrahydro-2H-thiopyran-3-carboxylate；(3R,4S)-Tetrahydro-4-hydroxy-2H-thiopyran-3-carbonsaeure-methylester；4(S)-hydroxytetrahydrothiopyran-3(R)-carboxylic acid methyl ester；4(S)-hydroxy-tetrahydro-thiopyran-3(R)-carboxylic acid methyl ester；methyl (3R,4S)-4-hydroxythiane-3-carboxylate
• CAS: 84230-94-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: WCYCFRFETLXIJS-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Hydroxy-3-methoxycarbonyltetrahydrothiopyrane 在 镍 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-dicyclohexyl-N-methylcarbodiimidium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-iod-2-methylpentan
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Ladner, Wolfgang; Helbig, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 6, p. 1170 - 1179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-thiene-3-carboxylic acid methyl ester 在 baker's yeast (Saf-Instant yeast) 、 sucrose 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以99.3%的产率得到(3R,4S)-4-Hydroxy-3-methoxycarbonyltetrahydrothiopyrane
  参考文献：
  名称：

  Substituted-cycloalkyl and oxygenated-cycloalkyl glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位置的取代物是取代苯基，3-位置的取代物是极性环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US20030225283A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE OXYGENES CYCLOALKYLE OU SUBSTITUES CYCLOALKYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003095438A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of the formula (I); wherein formula (II) represents a substituted group, an oxa-cycloalkyl group or a thia-cycloalkyl group, are glucokinase activators useful in the treatment of type II diabetes.

  式(I)的化合物；其中式(II)代表取代基团，氧杂环烷基团或硫杂环烷基团，是一种在治疗II型糖尿病中有用的葡萄糖激酶激活剂。
• Synthesis of Chiral Epoxides from Aldehydes Using Sulfur Ylide Derived from Reduced Product of Bakers' Yeast Reduction
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1055/s-1999-2830

  日期：1999.8
• Chiral Auxiliary Mediated Conjugate Reduction and Asymmetric Protonation: Synthesis of High Affinity Ligands for HIV Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Wenming Liu

  DOI：10.1021/jo00124a042

  日期：1995.9
• SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1501815A1

  公开（公告）日：2005-02-02
• US7105671B2
  申请人：——

  公开号：US7105671B2

  公开（公告）日：2006-09-12