4-hydroxy-3-thiene-3-carboxylic acid methyl ester | 109276-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-thiene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-hydroxy-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-hydroxy-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carboxylate；methyl 4-hydroxy-3,6-dihydro-2H-thiopyran-5-carboxylate
• CAS: 109276-67-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃S
• 分子量: 174.221
• InChiKey: SERSSVBCNFWBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-thiene-3-carboxylic acid methyl ester 在 baker's yeast (Saf-Instant yeast) 、 sucrose 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以99.3%的产率得到(3R,4S)-4-Hydroxy-3-methoxycarbonyltetrahydrothiopyrane
  参考文献：
  名称：

  Substituted-cycloalkyl and oxygenated-cycloalkyl glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位置的取代物是取代苯基，3-位置的取代物是极性环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US20030225283A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-硫代二丙酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以51.4%的产率得到4-hydroxy-3-thiene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted-cycloalkyl and oxygenated-cycloalkyl glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位置的取代物是取代苯基，3-位置的取代物是极性环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US20030225283A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE OXYGENES CYCLOALKYLE OU SUBSTITUES CYCLOALKYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003095438A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of the formula (I); wherein formula (II) represents a substituted group, an oxa-cycloalkyl group or a thia-cycloalkyl group, are glucokinase activators useful in the treatment of type II diabetes.

  式(I)的化合物；其中式(II)代表取代基团，氧杂环烷基团或硫杂环烷基团，是一种在治疗II型糖尿病中有用的葡萄糖激酶激活剂。
• Synthesis and Reduction Kinetics of Sterically Shielded Pyrrolidine Nitroxides
  作者：Joseph T. Paletta、Maren Pink、Bridget Foley、Suchada Rajca、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/ol302506f

  日期：2012.10.19

  A series of sterically shielded pyrrolidine nitroxides were synthesized, and their reduction by ascorbate (vitamin C) indicate that nitroxide 3, a tetraethyl derivative of 3-carboxy-PROXYL, is reduced at the slowest rate among known nitroxides, i.e., at a 60-fold slower rate than that for 3-carboxy-PROXYL.
• SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1501815A1

  公开（公告）日：2005-02-02
• US7105671B2
  申请人：——

  公开号：US7105671B2

  公开（公告）日：2006-09-12
• US7259166B2
  申请人：——

  公开号：US7259166B2

  公开（公告）日：2007-08-21