2-(2-n-butylphenyl)4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1228358-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-n-butylphenyl)4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-Butylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1228358-90-4
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₂
• 分子量: 260.184
• InChiKey: XDUKLXUTIIOMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-n-butylphenyl)4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 3-Bromo-5-phenylthiophene-2-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amide bioisosterism: Strategic application to the design and synthesis of HCV NS5B polymerase inhibitors

  摘要：

  Conformational modeling has been successfully applied to the design of cyclic bioisosteres used to replace a conformationally rigid amide bond in a series of thiophene carboxylate inhibitors of HCV NS5B polymerase. Select compounds were equipotent with the original amide series. Single-point mutant binding studies, in combination with inhibition structure-activity relationships, suggest this new series interacts at the Thumb-II domain of NS5B. Inhibitor binding at the Thumb-II site was ultimately confirmed by solving a crystal structure of 8b complexed with NS5B. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.008
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-1,3-butadienyl phenyl ether 、 1,3,2-二噁硼戊环,2-(1-己炔基)-4,4,5,5-四甲基- 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到2-(2-n-butylphenyl)4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  芳族硼酸酯的常温钴催化环加成反应

  摘要：

  室温钴催化的炔基硼​​酸酯和1,3-二烯的[4 + 2]环加成反应为合成苯基芳族硼酸酯提供了一种方便而通用的方法。探讨了涉及原位消除和DDQ氧化的两种互补的芳构化策略，后者发现了更多的通用性。最后，通过手性（外消旋）DMAP催化剂的合成已证明了该技术产生高度官能化的联芳基的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo1004907

文献信息

• Cyclic amide bioisosterism: Strategic application to the design and synthesis of HCV NS5B polymerase inhibitors
  作者：Hanbiao Yang、Robert T. Hendricks、Nidhi Arora、Dov Nitzan、Calvin Yee、Matthew C. Lucas、Yanli Yang、Amy Fung、Sonal Rajyaguru、Seth F. Harris、Vincent J.P. Leveque、Julie Q. Hang、Sophie Le Pogam、Deborah Reuter、Gisele A. Tavares

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.008

  日期：2010.8

  Conformational modeling has been successfully applied to the design of cyclic bioisosteres used to replace a conformationally rigid amide bond in a series of thiophene carboxylate inhibitors of HCV NS5B polymerase. Select compounds were equipotent with the original amide series. Single-point mutant binding studies, in combination with inhibition structure-activity relationships, suggest this new series interacts at the Thumb-II domain of NS5B. Inhibitor binding at the Thumb-II site was ultimately confirmed by solving a crystal structure of 8b complexed with NS5B. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ambient-Temperature Cobalt-Catalyzed Cycloaddition Strategies to Aromatic Boronic Esters
  作者：Anne-Laure Auvinet、Joseph P. A. Harrity、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo1004907

  日期：2010.6.4

  The room-temperature cobalt-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of alkynylboronates and 1,3-dienes provides a convenient and general method for the synthesis of benzene-based aromatic boronic esters. Two complementary aromatization strategies involving in situ elimination and DDQ oxidation were explored, with the latter finding more generality. Finally, the potential of this technique to generate highly

  室温钴催化的炔基硼​​酸酯和1,3-二烯的[4 + 2]环加成反应为合成苯基芳族硼酸酯提供了一种方便而通用的方法。探讨了涉及原位消除和DDQ氧化的两种互补的芳构化策略，后者发现了更多的通用性。最后，通过手性（外消旋）DMAP催化剂的合成已证明了该技术产生高度官能化的联芳基的潜力。