(E,Z)-1,3-butadienyl phenyl ether | 71224-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,Z)-1,3-butadienyl phenyl ether
• 英文别名: 1-Phenoxy-butadien-(1.3)；1-Phenoxybutadien-1,4；Buta-1,3-dienoxybenzene
• CAS: 71224-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: OLWMSDPVMZSUNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-1,3-butadienyl phenyl ether 、 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到联苯-2-硼酸频哪酯
  参考文献：
  名称：

  芳族硼酸酯的常温钴催化环加成反应

  摘要：

  室温钴催化的炔基硼​​酸酯和1,3-二烯的[4 + 2]环加成反应为合成苯基芳族硼酸酯提供了一种方便而通用的方法。探讨了涉及原位消除和DDQ氧化的两种互补的芳构化策略，后者发现了更多的通用性。最后，通过手性（外消旋）DMAP催化剂的合成已证明了该技术产生高度官能化的联芳基的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo1004907
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-diphenoxybut-2-ene 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 (E,Z)-1,3-butadienyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 90 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides
  作者：Eric. Block、Mohammad. Aslam、Venkatachalam. Eswarakrishnan、Kassu. Gebreyes、John. Hutchinson、Rajeshwari. Iyer、Jean Alex. Laffitte、Alan. Wall

  DOI：10.1021/ja00275a051

  日期：1986.7
• Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1978, vol. 97, # 3, p. 69 - 72
  作者：Everhardus,R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 90 - 91
  作者：Everhardus,R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ambient-Temperature Cobalt-Catalyzed Cycloaddition Strategies to Aromatic Boronic Esters
  作者：Anne-Laure Auvinet、Joseph P. A. Harrity、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo1004907

  日期：2010.6.4

  The room-temperature cobalt-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of alkynylboronates and 1,3-dienes provides a convenient and general method for the synthesis of benzene-based aromatic boronic esters. Two complementary aromatization strategies involving in situ elimination and DDQ oxidation were explored, with the latter finding more generality. Finally, the potential of this technique to generate highly

  室温钴催化的炔基硼​​酸酯和1,3-二烯的[4 + 2]环加成反应为合成苯基芳族硼酸酯提供了一种方便而通用的方法。探讨了涉及原位消除和DDQ氧化的两种互补的芳构化策略，后者发现了更多的通用性。最后，通过手性（外消旋）DMAP催化剂的合成已证明了该技术产生高度官能化的联芳基的潜力。