3-deoxy-3-N'-methacryloyloxyethylureido-α-D-allopyranosyl β-D-fructofuranoside | 879291-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-N'-methacryloyloxyethylureido-α-D-allopyranosyl β-D-fructofuranoside
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]carbamoylamino]ethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 879291-40-4
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₁₃
• 分子量: 496.469
• InChiKey: HAJJVXCBQUQVIS-NFCPDOTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代蔗糖 在 镍 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 3-deoxy-3-N'-methacryloyloxyethylureido-α-D-allopyranosyl β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸和丙烯酸基团的蔗糖的新的区域选择性衍生物

  摘要：

  我们在这里报告了从“ 3-酮蔗糖”在水性介质中以很少的反应步骤获得的一系列新的蔗糖衍生物。作为中间体，通过经典的还原胺化途径获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基β-D-果糖呋喃糖苷（1），具有大大提高的收率和高的立体选择性。通过引入丙烯酸类侧链（例如，与甲基丙烯酸酐）来合成用于聚合的结构单元。合成了相应的聚合物。通过具有活化和保护氨基酸的常规肽合成获得氨基酰基和肽缀合物。脱保护得到具有非常规取代模式的新糖衍生物，即3-（氨基酰基氨基）同种糖。已经合成了异蔗糖的单肽和二肽缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.033

文献信息

• New regioselective derivatives of sucrose with amino acid and acrylic groups
  作者：Jan Anders、Rachel Buczys、Elmar Lampe、Martin Walter、Emile Yaacoub、Klaus Buchholz

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.033

  日期：2006.2

  here a range of new sucrose derivatives obtained from '3-ketosucrose' in aqueous medium with few reaction steps. As an intermediate, 3-amino-3-deoxy-alpha-D-allopyranosyl beta-D-fructofuranoside (1) was obtained via the classical route of reductive amination with much improved yield and high stereoselectivity. Building blocks for polymerization were synthesized by introduction of acrylic-type side

  我们在这里报告了从“ 3-酮蔗糖”在水性介质中以很少的反应步骤获得的一系列新的蔗糖衍生物。作为中间体，通过经典的还原胺化途径获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基β-D-果糖呋喃糖苷（1），具有大大提高的收率和高的立体选择性。通过引入丙烯酸类侧链（例如，与甲基丙烯酸酐）来合成用于聚合的结构单元。合成了相应的聚合物。通过具有活化和保护氨基酸的常规肽合成获得氨基酰基和肽缀合物。脱保护得到具有非常规取代模式的新糖衍生物，即3-（氨基酰基氨基）同种糖。已经合成了异蔗糖的单肽和二肽缀合物。