4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxybenzoic acid | 214848-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-2-bromo-5-methoxybenzoic acid；2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 214848-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₄
• 分子量: 337.17
• InChiKey: VWPRCDKRKCGEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxybenzoic acid 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 59.25h， 生成 3,8-dimethoxy-9-(2-piperidinoethoxy)-6,6-dimethyl-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  一些新的二苯并吡喃酮和二苯并吡喃的合成和生物学活性：寻找潜在的雌激素受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  在继续寻找新的雌激素激动剂或拮抗剂并扩展对苯并吡喃相关化合物的探索方面，已经合成了在3,4-二芳基苯并二氢吡喃和2,3-二芳基苯并吡喃的活性分子之间架桥的一些新的三环分子。已经进行了在不同位置用已知的赋予激动剂或拮抗剂活性的元素进行结构修饰以制备所需的分子。筛选目标化合物的抗骨质疏松（激动剂）和抗子宫营养（拮抗剂）活性，发现它们具有中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.018
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  New Compounds-Some Derivatives of Benzylvanillin and Benzylvanillic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01179a600

文献信息

• New Synthetic Procedure for 2-Aryl-1,4-naphthoquinone-1-oxime Methyl Ethers with Potent Antitumor Activity
  作者：Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa、Scebi Mkhize、Ayako Kurosawa、Makiko Fujinami、Chanya Chaicharoenpong

  DOI：10.1055/s-0034-1378342

  日期：——

  1,4-Naphthoquinone 1-oxime methyl ethers carrying an ester-substituted aryl pendant at 2-position were concisely prepared as seed compounds with structural flexibility for structure–activity relationship studies on antitumor activity. The key synthetic intermediate was a phthalide–tetralone spiro compound, which was provided by palladium-coupling reaction between 2-bromobenzoate and 1-tetralone followed

  在 2 位带有酯取代芳基侧链的 1,4-萘醌 1-肟甲基醚被简明地制备为具有结构灵活性的种子化合物，用于抗肿瘤活性的构效关系研究。关键的合成中间体是苯酞-四氢萘酮螺环化合物，它是通过 2-溴苯甲酸酯和 1-四氢萘酮之间的钯偶联反应，然后是 OsO4-NMO 氧化提供的。
• Isoquinolone derivatives as lysophosphatidic acid receptor 5 (LPA5) antagonists: Investigation of structure-activity relationships, ADME properties and analgesic effects
  作者：Dehui Zhang、Ann M. Decker、Kristen Woodhouse、Rodney Snyder、Purvi Patel、Danni L. Harris、Yuan-Xiang Tao、Jun-Xu Li、Yanan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114741

  日期：2022.12

  lysophosphatidic acid receptor 5 (LPA5) by a recently reported antagonist AS2717638 (2) attenuated inflammatory and neuropathic pains, although it showed moderate in vivo efficacy and its structure-activity relationships and the ADME properties are little studied. We therefore designed and synthesized a series of isoquinolone derivatives and evaluated their potency in LPA5 calcium mobilization and cAMP

  最近报道的拮抗剂 AS2717638 (2) 对溶血磷脂酸受体 5 (LPA5) 的阻断可减轻炎症和神经性疼痛，尽管它显示出中等的体内功效，但其构效关系和 ADME 特性的研究很少。因此，我们设计并合成了一系列异喹诺酮衍生物，并评估了它们在 LPA5 钙动员和 cAMP 测定中的效力。我们的结果表明，取代的苯基或双环芳环（例如苯并噻吩或苯并呋喃）在2位上是可以耐受的，4-取代的哌啶在4位上是有利的，而在6位和7位上的甲氧基对于活动。化合物65和66显示出相当的体外效力、对 LPA1-LPA4 和超过 50 个其他 GPCR 的优异选择性、中等代谢稳定性以及高水溶性和脑通透性。 65和66均在低于2 的剂量下显着减弱伤害性超敏反应，并且在炎性疼痛模型中具有更持久的作用，并且66还可以剂量依赖性地减少慢性压迫性损伤模型中的机械异常性疼痛和阿片类药物引起的痛觉过敏（在没有剂量的情况下）。对大鼠运动的影响。这些结果表明这些作为
• New Compounds-Some Derivatives of Benzylvanillin and Benzylvanillic Acid
  作者：L. Charles. Raiford、W.S. Port、R.P. Perry

  DOI：10.1021/ja01179a600

  日期：1949.11.19
• Synthesis and biological activities of some new dibenzopyranones and dibenzopyrans: search for potential oestrogen receptor agonists and antagonists
  作者：Jaya Pandey、Ashok K Jha、K Hajela

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.018

  日期：2004.5

  search for newer oestrogen agonists or antagonists and extending our work on the exploration of benzopyran related compounds, some new tricyclic molecules bridged between the active molecules of 3,4-diaryl chroman and 2,3-diaryl benzopyrans have been synthesised. Structural modifications at different positions with elements known to impart agonist or antagonist activities have been carried out to prepare

  在继续寻找新的雌激素激动剂或拮抗剂并扩展对苯并吡喃相关化合物的探索方面，已经合成了在3,4-二芳基苯并二氢吡喃和2,3-二芳基苯并吡喃的活性分子之间架桥的一些新的三环分子。已经进行了在不同位置用已知的赋予激动剂或拮抗剂活性的元素进行结构修饰以制备所需的分子。筛选目标化合物的抗骨质疏松（激动剂）和抗子宫营养（拮抗剂）活性，发现它们具有中等活性。