methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 102271-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: α-L-Fuc-(1->2b)-β-D-Gal-(1->3a)-<α-L-Fuc-(1->4a)>-β-D-GlcNAc-OMe(Le^b-OMe)；methyl α-L-fucopyranosyl-(1->4)-<α-L-fucopyranosyl)-(1->2)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)>-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；Fuc(a1-2)Gal(b1-3)[Fuc(a1-4)]b-GlcNAc1Me；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 102271-15-8
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₁₉
• 分子量: 689.665
• InChiKey: OBHRJJWIPURAEC-VPZGPLGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 反应 96.0h， 以63%的产率得到methyl 2-amino-2-deoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰的Lewis b和Y人类血型决定簇用作合成松果凝集素IV结合位点的探针的合成，构象和免疫化学研究

  摘要：

  Lewis b [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）[alpha-L-Fuc-（1-- --4）]-beta-D-GlcNAc-]和Y [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）[alpha-L-报道了Fuc-（1 ---- 3）]-β-D-GlcNAc-]人血型决定簇及其6a-脱氧和N-脱乙酰基衍生物。在路易斯b结构（Leb-OMe）的情况下，还制备了6a-O-甲磺酰基和6a-脱氧-6a-碘衍生物。通过HSEA计算预测的构象偏好与基于1H-和13C-nmr光谱的期望值高度吻合。基于抑制作用和热力学研究的免疫化学数据要求，Griffonia simplicifolia的凝集素IV结合Leb-OMe和Y-OMe不涉及OMe，NHAc或6a-OH组的识别，因此，发生在蛋白质表面的裂缝处。凝集素

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85093-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以81%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰的Lewis b和Y人类血型决定簇用作合成松果凝集素IV结合位点的探针的合成，构象和免疫化学研究

  摘要：

  Lewis b [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）[alpha-L-Fuc-（1-- --4）]-beta-D-GlcNAc-]和Y [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）[alpha-L-报道了Fuc-（1 ---- 3）]-β-D-GlcNAc-]人血型决定簇及其6a-脱氧和N-脱乙酰基衍生物。在路易斯b结构（Leb-OMe）的情况下，还制备了6a-O-甲磺酰基和6a-脱氧-6a-碘衍生物。通过HSEA计算预测的构象偏好与基于1H-和13C-nmr光谱的期望值高度吻合。基于抑制作用和热力学研究的免疫化学数据要求，Griffonia simplicifolia的凝集素IV结合Leb-OMe和Y-OMe不涉及OMe，NHAc或6a-OH组的识别，因此，发生在蛋白质表面的裂缝处。凝集素

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85093-6

文献信息

• Generalizing Glycosylation:  Synthesis of the Blood Group Antigens Le^a, Le^b, and Le^x Using a Standard Set of Reaction Conditions
  作者：Lin Yan、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja9608555

  日期：1996.1.1

  glycosylation method under one set of reaction conditions. In this paper, we show that the sulfoxide glycosylation method can be used to form all of the glycosidic linkages in the Lewis blood group antigens Lea (1), Leb (2), and Lex (3) stereoselectively under a uniform set of reaction conditions. This work highlights the flexibility of the sulfoxide method and demonstrates its utility for constructing families

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...
• Synthetic, conformational, and immunochemical studies of modified Lewis b and Y human blood-group determinants to serve as probes for the combining site of the lectin IV of Griffonia simplicifolia
  作者：Ulrike Spohr、Raymond U. Lemieux

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85093-6

  日期：1988.3

  6a-deoxy-6a-iodo derivatives were also prepared. The conformational preferences predicted by HSEA calculation are shown to be in good agreement with expectations based on 1H- and 13C-n.m.r. spectroscopy. The immunochemical data based on inhibition and thermodynamic studies require that the binding of Leb-OMe and Y-OMe by the lectin IV of Griffonia simplicifolia does not involve recognition of the OMe, NHAc, or 6a-OH

  Lewis b [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）[alpha-L-Fuc-（1-- --4）]-beta-D-GlcNAc-]和Y [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）[alpha-L-报道了Fuc-（1 ---- 3）]-β-D-GlcNAc-]人血型决定簇及其6a-脱氧和N-脱乙酰基衍生物。在路易斯b结构（Leb-OMe）的情况下，还制备了6a-O-甲磺酰基和6a-脱氧-6a-碘衍生物。通过HSEA计算预测的构象偏好与基于1H-和13C-nmr光谱的期望值高度吻合。基于抑制作用和热力学研究的免疫化学数据要求，Griffonia simplicifolia的凝集素IV结合Leb-OMe和Y-OMe不涉及OMe，NHAc或6a-OH组的识别，因此，发生在蛋白质表面的裂缝处。凝集素