ethyl (E)-4-(2-acetylanilino)-4-oxobut-2-enoate | 203917-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(2-acetylanilino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 203917-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: XOAXMWBZPJODGN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(2-acetylanilino)-4-oxobut-2-enoate 生成 4-Ethoxycarbonylmethyl-10b-methyl-5-oxo-1,2,4,5,6,10b-hexahydro-3-oxa-3a,6-diaza-benzo[e]azulene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1,2,7,11b-Tetrahydroisoxazolo[2,3-d][1,4]benzodiazepin-6(5H)-ones and 1,3,3a,9b-tetrahydroisoxazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-ones

  摘要：

  The reaction of various ethyl 3-[[2-(1-hydroxyiminoalkyl)phenyl]carbamoyl]acrylates (2) with electron deficient olefins proceeds via a sequential dipole formation, dipolar cycloaddition sequence to furnish the tetrahydroisoxazolo[2,3-d][1,4]benzodiazepin-6(5H)-ones and tetrahydroisoxazolo[4,3-c]quinolin-4(5H) (4) and (6). The product distribution reflects the nature of the reacting olefin and the position and extent of substitution on the acrylate moiety.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01523-x
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 富马酸单乙酯酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到ethyl (E)-4-(2-acetylanilino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Steric control of reactivity: formation of oximes, benzodiazepinone N-oxides and isoxazoloquinolinones

  摘要：

  与氢氧胺反应的烯烃羰基化合物1可以形成肟2、苯二氮杂类N-氧化物3或异噁唑喹啉酮5。反应的产物取决于末端烯烃取代基R3的电子性质，以及取代基R1、R2和R4的空间填充能力。当烯烃中心电子贫乏（R3 = CO2Et）时，酮羰基化合物仅能转化为双环硝酮3，而醛对骨架结构的微小变化更加敏感，能够生成肟2、三环化合物5或两者的混合物。对于醛和酮底物，当烯烃中心带有芳基取代基（R3 = Ph）时，反应的主要产物是相应的肟，经过热激活后转化为三环异噁唑喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/a707857i