methyl 5-cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1265897-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；methyl 5-cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1265897-80-0
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 260.268
• InChiKey: FJPDTRYFBWLJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环丙烷 、 1-(4-fluorophenyl)-3,3a,4,5,6,7,7a-hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazole 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到methyl 5-cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazoles as new sources for the generation of nitrile imines

  摘要：

  N-取代氮杂苯并[3a,7a]二氢吲唑的热分解通过消除六甲基苯己酸盐进行，产生l-芳基-3-甲氧基羧腈亚胺，这些亚胺会被电子吸引体和电子释放体的烯烃截留，例如甲基丙烯酸酯、环戊烯、乙烯基环丙烷或乙基乙烯醚，从而形成相应的吡唑啉和吡唑。在丙酮-2-醇存在下，主要反应通过腈与O—H键的加成反应进行，形成甲基2-异丙氧基-2-[2-(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0251-8

文献信息

• N-Substituted hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazoles as new sources for the generation of nitrile imines
  作者：Yu. V. Tomilov、D. N. Platonov、G. P. Okonnishnikova、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-010-0251-8

  日期：2010.7

  Thermal decomposition of N-substituted hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazoles proceeds through the elimination of hexamethyl benzenehexacarboxylate and results in the generation of l-aryl-3-methoxycarbonylnitrile imines, which are intercepted by both the electron-withdrawing and electron-releasing olefins, for example, methyl acrylate, cyclopentene, vinylcyclopropane, or ethyl vinyl ether, to form the corresponding pyrazolines and pyrazoles. In the presence of propan-2-ol, the main process proceeds through the addition of nitrile inline to the O—H bond to form methyl 2-isopropoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazono]acetate.

  N-取代氮杂苯并[3a,7a]二氢吲唑的热分解通过消除六甲基苯己酸盐进行，产生l-芳基-3-甲氧基羧腈亚胺，这些亚胺会被电子吸引体和电子释放体的烯烃截留，例如甲基丙烯酸酯、环戊烯、乙烯基环丙烷或乙基乙烯醚，从而形成相应的吡唑啉和吡唑。在丙酮-2-醇存在下，主要反应通过腈与O—H键的加成反应进行，形成甲基2-异丙氧基-2-[2-(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸酯。