(E)-4-(carboethoxymethylene)-5-oxo-6-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dihydro-thieno<2,3-b>pyrrole | 171513-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-4-(carboethoxymethylene)-5-oxo-6-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dihydro-thieno<2,3-b>pyrrole
• 英文别名: tert-butyl (4E)-4-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-5-oxothieno[2,3-b]pyrrole-6-carboxylate
• CAS: 171513-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅S
• 分子量: 323.37
• InChiKey: WCHFUNRLPZJCAJ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(carboethoxymethylene)-5-oxo-6-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dihydro-thieno<2,3-b>pyrrole 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 以67%的产率得到ethyl (5-oxo-6-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dihydro-4-tieno<2,3-b>pyrrolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成包括Heck环化的吲哚-3-乙酸和杂类似物

  摘要：

  从N-BOC保护的邻碘碘芳基胺开始，制备Bz取代的吲哚-3-乙酸乙酯（14e-g）和杂类似物，即噻吩并吡咯（14a，c）和硒代吡咯（14d）。与4-溴丁烯酸乙酯进行烯丙基化，然后在一个锅中进行钯催化的闭环反应，得到N-BOC保护的吲哚（13e-g），噻吩并吡咯（13a-c）和硒代吡咯（13d）。吸附在二氧化硅上后，BOC基团很容易被热除去。类似地制备了氧噻吩并吡咯（11a-c）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00601-4
• 作为产物：
  描述：

  (3-碘噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯 、 富马酸单乙酯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 (E)-4-(carboethoxymethylene)-5-oxo-6-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dihydro-thieno<2,3-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅合成包括Heck环化的吲哚-3-乙酸和杂类似物

  摘要：

  从N-BOC保护的邻碘碘芳基胺开始，制备Bz取代的吲哚-3-乙酸乙酯（14e-g）和杂类似物，即噻吩并吡咯（14a，c）和硒代吡咯（14d）。与4-溴丁烯酸乙酯进行烯丙基化，然后在一个锅中进行钯催化的闭环反应，得到N-BOC保护的吲哚（13e-g），噻吩并吡咯（13a-c）和硒代吡咯（13d）。吸附在二氧化硅上后，BOC基团很容易被热除去。类似地制备了氧噻吩并吡咯（11a-c）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00601-4

文献信息

• Indole-3-Acetic Acids and Hetero Analogues by One Pot Synthesis including Heck Cyclisation
  作者：David Wensbo、Ulf Annby、Salo Gronowitz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00601-4

  日期：1995.9

  Bz-substituted indole-3-acetic acid ethyl esters (14e-g) and heteroanalogues, i.e. thienopyrroles (14a, c) and selenolopyrrole (14d), were prepared starting from N-BOC protected o-iodo aryl amines. Allylation with ethyl 4-bromocrolonate, followed by palladium-catalysed ring closure in a one pot reaction, yielded N-BOC protected indoles (13e-g), thienopyrroles (13a-c), and selenolopyrrole (13d). The

  从N-BOC保护的邻碘碘芳基胺开始，制备Bz取代的吲哚-3-乙酸乙酯（14e-g）和杂类似物，即噻吩并吡咯（14a，c）和硒代吡咯（14d）。与4-溴丁烯酸乙酯进行烯丙基化，然后在一个锅中进行钯催化的闭环反应，得到N-BOC保护的吲哚（13e-g），噻吩并吡咯（13a-c）和硒代吡咯（13d）。吸附在二氧化硅上后，BOC基团很容易被热除去。类似地制备了氧噻吩并吡咯（11a-c）。