(R)-ethyl (E)-3-[N-(1-benzyloxymethyl-1-carbomethoxy-2-oxopropyl)-N-(4-methoxybenzyl)carbamoyl]acrylate | 1055312-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl (E)-3-[N-(1-benzyloxymethyl-1-carbomethoxy-2-oxopropyl)-N-(4-methoxybenzyl)carbamoyl]acrylate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoyl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)butanoate
• CAS: 1055312-46-3
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₈
• 分子量: 497.545
• InChiKey: RDFXEPZXOSDLEU-QLWPUQSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl (E)-3-[N-(1-benzyloxymethyl-1-carbomethoxy-2-oxopropyl)-N-(4-methoxybenzyl)carbamoyl]acrylate 在 (Me₃P)2NiCl₂ diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到(3aR,6R,6aS)-6-benzyloxymethyl-5-(4-methoxybenzyl)-6a-methyl-2,4-dioxohexahydrofuro[2,3-c]pyrrole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of salinosporamide A using a nickel-catalyzed reductive aldol cyclization–lactonization as a key step

  摘要：

  Application of a sequential nickel-catalyzed reductive aldol cyclization-lactonization reaction in a short formal synthesis of salinsporamide A, a potent 20S proteasome inhibitor and anti-cancer compound, is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.038
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-benzyloxymethyl-2-(4-methoxybenzylamino)-3-oxobutanoate 、 富马酸单乙酯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以1.79 g的产率得到(R)-ethyl (E)-3-[N-(1-benzyloxymethyl-1-carbomethoxy-2-oxopropyl)-N-(4-methoxybenzyl)carbamoyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of salinosporamide A using a nickel-catalyzed reductive aldol cyclization–lactonization as a key step

  摘要：

  Application of a sequential nickel-catalyzed reductive aldol cyclization-lactonization reaction in a short formal synthesis of salinsporamide A, a potent 20S proteasome inhibitor and anti-cancer compound, is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.038

文献信息

• Formal synthesis of salinosporamide A using a nickel-catalyzed reductive aldol cyclization–lactonization as a key step
  作者：Isabel Villanueva Margalef、Leszek Rupnicki、Hon Wai Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.038

  日期：2008.8

  Application of a sequential nickel-catalyzed reductive aldol cyclization-lactonization reaction in a short formal synthesis of salinsporamide A, a potent 20S proteasome inhibitor and anti-cancer compound, is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.