1-(2'-acetyl-3',5'-dibenzyloxyphenyl)-2-propanone | 99678-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-acetyl-3',5'-dibenzyloxyphenyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(2-Acetyl-3,5-dibenzyloxyphenyl)-2-propanon；2-Propanone, 1-[2-acetyl-3,5-bis(benzyloxy)phenyl]-；1-[2-acetyl-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]propan-2-one
• CAS: 99678-08-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₄
• 分子量: 388.463
• InChiKey: ZAHTURVXDPGHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-acetyl-3',5'-dibenzyloxyphenyl)-2-propanone 在 ammonium acetate 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 5-bromo-6,8-dibenzyloxy-1,3-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Octadehydromichellamine，一种抗HIV michellamines的结构类似物，无中心性

  摘要：

  描述了作为天然存在的蜜三胺（1）的完全脱氢的结构类似物的十八氢蜜三胺（4）的合成。该衍生物是第一个没有中心酸的米切尔敏型四杂芳基，因此构成了结构明显简化的米切尔敏类似物。总合成的关键步骤是双-O-三氟甲磺酸盐活化的中心双萘结构单元9与2eq。的双重偶联。异喹啉硼酸8的“α ”生成明显的立体化学纯形式的季戊基芳基11，其脱保护基团递送目标分子4。十八氢次氯胺酮（4）显示出良好的抗HIV活性，并且与天然michellamines相比，对恶性疟原虫的抗疟活性增强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01195-8
• 作为产物：
  描述：

  5,7-Dibenzyloxy-2-methyl-1-indanon 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 1-(2'-acetyl-3',5'-dibenzyloxyphenyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Jansen, Johannes R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2116 - 2125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bringmann, Gerhard; Jansen, Johannes R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2116 - 2125
  作者：Bringmann, Gerhard、Jansen, Johannes R.

  DOI：——

  日期：——
• Octadehydromichellamine, a structural analog of the anti-HIV michellamines without centrochirality
  作者：Gerhard Bringmann、Matthias Wenzel、T.Ross Kelly、Michael R. Boyd、Robert J. Gulakowski、Ronald Kaminsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01195-8

  日期：1999.2

  octadehydromichellamine (4), as the fully dehydrogenated structural analog of the naturally occurring michellamines (1), is described. This derivative is the first michellamine-type quateraryl without centrochirality and thus constitutes a distinctly simplified structural michellamine analog. Key step of the total synthesis is the twofold coupling of a bis-O-triflate activated central binaphthalene building

  描述了作为天然存在的蜜三胺（1）的完全脱氢的结构类似物的十八氢蜜三胺（4）的合成。该衍生物是第一个没有中心酸的米切尔敏型四杂芳基，因此构成了结构明显简化的米切尔敏类似物。总合成的关键步骤是双-O-三氟甲磺酸盐活化的中心双萘结构单元9与2eq。的双重偶联。异喹啉硼酸8的“α ”生成明显的立体化学纯形式的季戊基芳基11，其脱保护基团递送目标分子4。十八氢次氯胺酮（4）显示出良好的抗HIV活性，并且与天然michellamines相比，对恶性疟原虫的抗疟活性增强。