N-(3-hydroxyphenyl)-4-chlorocinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxyphenyl)-4-chlorocinnamamide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: PVCCHDOMVRANRL-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxyphenyl)-4-chlorocinnamamide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 N-{3-(3-fluoropropoxy)phenyl}-N-methyl-4-chlorocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  具有高 TRPV1 拮抗活性的 N-甲基酰胺结构 SB366791 衍生物：用于 PET 放射性示踪剂以可视化 TRPV1

  摘要：

  通过修饰具有药学代表性的 TRPV1 拮抗剂 SB366791 的结构，合成了针对瞬时受体电位通道亚家族 V 成员 1 (TRPV1) 的化合物。为了避免酰胺-亚胺醇互变异构，使用 Ca 2+流入测定法评估结构支持的N-甲基化酰胺（即SB366791 的 3-烷氧基取代的N-甲基酰胺衍生物），其中细胞在 1.0 μM 存在下表达重组 TRPV1辣椒素。 N- (3-甲氧基苯基) -N-甲基-4-氯肉桂酰胺 ( 2 ) (RLC-TV1004) 和N- {3-(3-氟丙氧基)苯基}-N-甲基-4-氯肉桂酰胺 ( 4)的拮抗活性) (RLC-TV1006) 被发现比 SB366791 (IC 50 : 3.7 μM) 高约三倍 (IC 50 : 1.3 μM 和 1.1 μM)。这些结果将有助于重振 SB366791 在药物化学应用中的潜力。 3-甲氧基和3-氟烷氧基取代基用于获得放射性[ 11

  DOI：

  10.1039/d2md00158f
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 、 3-氨基苯酚 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到N-(3-hydroxyphenyl)-4-chlorocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  具有高 TRPV1 拮抗活性的 N-甲基酰胺结构 SB366791 衍生物：用于 PET 放射性示踪剂以可视化 TRPV1

  摘要：

  通过修饰具有药学代表性的 TRPV1 拮抗剂 SB366791 的结构，合成了针对瞬时受体电位通道亚家族 V 成员 1 (TRPV1) 的化合物。为了避免酰胺-亚胺醇互变异构，使用 Ca 2+流入测定法评估结构支持的N-甲基化酰胺（即SB366791 的 3-烷氧基取代的N-甲基酰胺衍生物），其中细胞在 1.0 μM 存在下表达重组 TRPV1辣椒素。 N- (3-甲氧基苯基) -N-甲基-4-氯肉桂酰胺 ( 2 ) (RLC-TV1004) 和N- {3-(3-氟丙氧基)苯基}-N-甲基-4-氯肉桂酰胺 ( 4)的拮抗活性) (RLC-TV1006) 被发现比 SB366791 (IC 50 : 3.7 μM) 高约三倍 (IC 50 : 1.3 μM 和 1.1 μM)。这些结果将有助于重振 SB366791 在药物化学应用中的潜力。 3-甲氧基和3-氟烷氧基取代基用于获得放射性[ 11

  DOI：

  10.1039/d2md00158f

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ET SON UTILISATION<br/>[JA] 新規化合物、および、その利用
  申请人：RIKEN

  公开号：WO2020017557A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  脳内のＴＲＰＶ１受容体のイメージングに好適な化合物、および、その利用を提供する。下記式（Ｉ）にて示される化合物、またはその塩を用いる： ［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素または任意の有機基であり；Ｒ２は、Ｒ１が水素の場合は炭素数２以上の有機基であり、Ｒ１が水素以外である場合は任意の有機基であり；Ｒ１および／またはＲ２は、放射性同位体を有するものである］。