(3S)-3-benzyloxy-4,4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)pentan-1-ol | 807364-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyloxy-4,4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)pentan-1-ol
• 英文别名: (3S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethyl-3-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 807364-88-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: SXFYPULUUQLLHI-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-benzyloxy-4,4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)pentan-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 barium hydroxide octahydrate 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.53h， 生成 (3S,5R,7S,9S,11S,15R)-7-benzyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-13-[(Z)-2-hydroxyethylidene]-5,9-epoxy-11,15-epoxy-8,8-dimethyl-9-methoxyheptadec-16-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  bryostatins C1–C16片段的立体选择性合成的进化†

  摘要：

  描述了溴他汀类药物C1-C16片段的合成方法，其中关键步骤是立体选择性的氧-迈克尔反应，该反应用于组装已安装的环外烯烃的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。在使用Stille反应为氧-迈克尔反应制备前体的早期工作之后，基于酮膦酸酯-醛缩合设计了一种更有效的方法来制备关键的二烯酮。酮膦酸酯缩合所需的醛的合成涉及从烯丙基溴化镁和铜（I）碘化为5-羟基己二酸-2-羟基甲酯，该保护盐是通过使用锂化的丙酸甲酯将受保护的缩水甘油开环而制得的。酯还原，选择性醇保护和末端双键的氧化裂解得到所需的醛。使用基于螯合控制的羟醛缩合和3-羟基酮的抗选择性还原的合成，由（R）-泛内酯分十三步制备酮膦酸酯。酮膦酸酯-醛反应后，选择性脱保护，然后用碱处理，完成了氧-迈克尔反应，该反应通过顺式-2,6-二取代的四氢吡喃生成了顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。热力学控制。随后的官能团操纵导致从（R）-泛内酯分23步合成了羟基溴酸

  DOI：

  10.1039/c6ob01804a
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-penten-1-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (3S)-3-benzyloxy-4,4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  bryostatins C1–C16片段的立体选择性合成的进化†

  摘要：

  描述了溴他汀类药物C1-C16片段的合成方法，其中关键步骤是立体选择性的氧-迈克尔反应，该反应用于组装已安装的环外烯烃的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。在使用Stille反应为氧-迈克尔反应制备前体的早期工作之后，基于酮膦酸酯-醛缩合设计了一种更有效的方法来制备关键的二烯酮。酮膦酸酯缩合所需的醛的合成涉及从烯丙基溴化镁和铜（I）碘化为5-羟基己二酸-2-羟基甲酯，该保护盐是通过使用锂化的丙酸甲酯将受保护的缩水甘油开环而制得的。酯还原，选择性醇保护和末端双键的氧化裂解得到所需的醛。使用基于螯合控制的羟醛缩合和3-羟基酮的抗选择性还原的合成，由（R）-泛内酯分十三步制备酮膦酸酯。酮膦酸酯-醛反应后，选择性脱保护，然后用碱处理，完成了氧-迈克尔反应，该反应通过顺式-2,6-二取代的四氢吡喃生成了顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。热力学控制。随后的官能团操纵导致从（R）-泛内酯分23步合成了羟基溴酸

  DOI：

  10.1039/c6ob01804a

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C(1)–C(16) fragment of the bryostatins
  作者：Matthew Ball、Anne Baron、Benjamin Bradshaw、Hiroki Omori、Somhairle MacCormick、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.124

  日期：2004.11

  A synthesis of the C(1)–C(16) fragment of the brysostatins has been developed. Key steps are the stereoselective copper(I) catalysed addition of allylmagnesium bromide to an alkynyl ester, a condensation of a βγ-unsaturated aldehyde with a ketophosphonate, and the formation of the B-ring under mild conditions by stereoselective intramolecular conjugate addition.

  已开发出抑菌素C（1）–C（16）片段的合成物。关键步骤是将烯丙基溴化镁立体选择性铜（I）催化加成到炔基酯，βγ-不饱和醛与酮膦酸酯的缩合以及在温和条件下通过立体选择性分子内共轭物加成形成B环。