5-氯-3-(4-甲基磺酰基)苯基-2-(2-甲基-5-吡啶基)吡啶 | 292067-97-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-(4-甲基磺酰基)苯基-2-(2-甲基-5-吡啶基)吡啶
• 中文别名: 依托考昔杂质Q
• 英文名称: 5-chloro-3-(4-methylthiophenyl)-6'-methyl-[2,3']bipyridine
• 英文别名: 5-chloro-3-(4-methylsulphonyl)phenyl-2-(2-methyl-5-pyridinyl)pyridine；5-chloro-6'-methyl-3-(4-(methylthio)phenyl)-2,3'-bipyridine；5-chloro-3-(4-(methylthio)phenyl)-2-(2-methyl-5-pyridinyl)pyridine；Etoricoxib impurity Q；5-chloro-2-(6-methylpyridin-3-yl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)pyridine
• CAS: 292067-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂S
• 分子量: 326.849
• InChiKey: XHBSMUXOJQIJEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-(4-甲基磺酰基)苯基-2-(2-甲基-5-吡啶基)吡啶 在 二乙二醇二丁醚 、 氧气 、 Langlois reagent 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到依托考昔
  参考文献：
  名称：

  CF3SO2Na和双（2-丁氧基乙基）醚在可见光照射下对分子氧对硫化物选择性氧合的协同协同作用

  摘要：

  一种安全，实用，环保的方法，可在环境温度下，无过渡金属，无添加剂且溶剂最少的条件下，通过可见光引发的硫化物氧合转换合成亚砜和砜。CF 3 SO 2 Na和2-丁氧基乙基醚之间的协同催化作用是反应的关键促进因素。

  DOI：

  10.1039/d0gc02663h
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-氯-3-(4-甲基磺酰基)苯基-2-(2-甲基-5-吡啶基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR CYCLOOXYGENASE-2 SELECTIVE INHIBITOR

  摘要：

  本发明描述了一种制备环氧合酶-2选择性抑制剂的方法。它提供了一种合成所述物质即式(I)的过程，即5-氯-3-(4-甲基磺酰基)苯基-2-(2-甲基-5-吡啶基)吡啶。本发明还涉及制备式(IV)的新中间体及其制备方法。此外，本发明还描述了一种制备式(II)的另一个关键中间体的方法。式(IV)和式(II)的化合物是合成所述环氧合酶-2抑制剂的有用中间体。

  公开号：

  US20130245272A1

文献信息

• Selective Late‐Stage Oxygenation of Sulfides with Ground‐State Oxygen by Uranyl Photocatalysis
  作者：Yiming Li、S. Aal‐e‐Ali Rizvi、Deqing Hu、Danwen Sun、Anhui Gao、Yubo Zhou、Jia Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201906080

  日期：2019.9.16

  late-stage oxygenation of sulfur-containing complex molecules with ground-state oxygen under ambient conditions. The high oxidation potential of the active uranyl cation (UO2 2+ ) enabled the efficient synthesis of sulfones. The ligand-to-metal charge transfer process (LMCT) from O 2p to U 5f within the O=U=O group, which generates a UV center and an oxygen radical, is assumed to be affected by the solvent

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。
• Oxidation of aromatic sulfides with molecular oxygen: Controllable synthesis of sulfoxides or sulfones
  作者：Lili Tang、Kejie Du、Bing Yu、Liangnian He

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.030

  日期：2020.12

  Abstract The recent development of selective oxidation of aromatic sulfides with molecular oxygen was highlighted. The sulfoxides and sulfones could be obtained by simply switching the reaction media, i.e., bis(2-butoxyethyl)ether (BBE) or poly(ethylene glycol)dimethyl ether (pegdme). The application of the high-boiling-point polyether as an initiator and green media can eliminate the need of large

  摘要着重介绍了分子氧选择性氧化芳香族硫化物的最新进展。亚砜和砜可通过简单地切换反应介质即双（2-丁氧基乙基）醚（BBE）或聚（乙二醇）二甲醚（pegdme）来获得。高沸点聚醚作为引发剂和绿色介质的应用可以消除对大量添加剂和挥发性溶剂的需求。该策略代表了一种经济和生态友好的方法，可以找到潜在的应用。
• Selective oxidation of (hetero)sulfides with molecular oxygen under clean conditions
  作者：Kai-Jian Liu、Ji-Hui Deng、Jie Yang、Shao-Feng Gong、Ying-Wu Lin、Jun-Yi He、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc03713f

  日期：——

  into distinct high-value products is a particularly attractive concept and a daunting synthetic challenge. In the present work, the first example of efficient and selective oxidation of sulfides to sulfones and sulfoxides using molecular oxygen under clean conditions was established.

  为将单一原材料转化为独特的高价值产品而开发的生态友好型和可转换催化系统的开发是一个特别吸引人的概念，也是一项艰巨的合成挑战。在本工作中，建立了在清洁条件下使用分子氧将硫化物有效选择性氧化为砜和亚砜的第一个实例。
• [EN] 2,3'-BIPYRIDINES DERIVATIVES AS SELECTIVE COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2,3'-BIPYRIDINES SERVANT D'INHIBITEURS DE COX-2 SELECTIFS
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2004072037A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to 2,3'-bipyridines of formula (I). Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their medical uses.

  本发明涉及式(I)的2,3'-联吡啶。它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们的医药用途。
• A general method for the synthesis of aryl [11C]methylsulfones: Potential PET probes for imaging cyclooxygenase-2 expression
  作者：Vattoly J. Majo、Jaya Prabhakaran、Norman R. Simpson、Ronald L. Van Heertum、J. John Mann、J.S. Dileep Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.080

  日期：2005.10

  methylsulfone group. The potential of this methodology has been demonstrated by the successful radiosynthesis of carbon-11 analogues of several highly selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors such as Rofecoxib, Etoricoxib, and 3-(4-methylsulfonylphenyl)-4-phenyl-5-trifluoromethyl isoxazole in high yield. The chemical and radiochemical purities obtained for the 11C-labeled COX-2 inhibitors are >99%

  已经开发了一种通用的一锅法，用于将被掩蔽为丁酸酯的芳基硫醇部分转化为相应的11C-标记的甲基砜基团。这种方法的潜力已通过成功放射性合成几种高选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂（如罗非考昔，依托昔布和3-（4-甲基磺酰基苯基）-4-苯基-5）的11碳类似物得到了证明。 -三氟甲基异恶唑，收率高。11C标记的COX-2抑制剂获得的化学和放射化学纯度> 99％，比活度> 1000 Ci / mmol。