diphenyl(quinolin-2-ylmethyl)phosphine oxide | 65492-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diphenyl(quinolin-2-ylmethyl)phosphine oxide
• 英文别名: 2-(diphenylphosphorylmethyl)quinoline
• CAS: 65492-22-0
• 化学式: C₂₂H₁₈NOP
• 分子量: 343.365
• InChiKey: OUZRMOBOEPACSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(iodomethyl)quinoline 在 potassium phosphate monohydrate 、 碘 、 copper diacetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diphenyl(quinolin-2-ylmethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉的无金属和叠氮化物氧化偶联反应及其在构建CC和CP键，2-环丙基喹啉和咪唑类中的应用[ 1,5‐a]喹啉

  摘要：

  已经开发了一种碘促进的单锅级联氧化环化反应，用于从甲基氮杂芳烃和N-甲苯磺酰基肼合成[1,2,3]三唑并[1,5-α]喹啉。该反应具有广泛的底物范围，可以轻松放大至克级。1,2,3-三唑是构筑C-C和C-P键，2-环丙基喹啉和咪唑并[1,5-a]喹啉的重要骨架结构，已探索了它们的不同合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001052

文献信息

• 一种制备芳基氧膦衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110294776B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种制备芳基氧膦衍生物的方法。本发明使用（杂）芳甲基三氟硼酸钾为起始物，原料易得，种类很多，该物质为固体，储存和使用方便；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛；该类衍生物可以方便地转化为酰基膦酰化物，该类化合物作为光引发剂，可广泛用于高分子材料、涂料、粘合剂及胶带等的生产中。此外，本发明公开的方法，反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Copper(II) Acetate‐Catalyzed Synthesis of Phosphorylated Pyridines <i>via</i> Denitrogenative C−P Coupling between Pyridotriazoles and P(O)H Compounds
  作者：Ruwei Shen、Chao Dong、Jianlin Yang、Li‐Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201800909

  日期：2018.11.5

  A new inexpensive copper‐catalyzed denitrogenative C−P coupling reaction of pyridotriazoles with P(O)H compounds has been developed. The reaction proceeds via a process of copper‐catalyzed P(O)−H insertion into the pyridyl carbene intermediates generated in situ from pyridotriazoles. This reaction provides a new and effective method for the synthesis of a variety of 2‐picolylphosphoryl compounds.

  吡啶三唑与P（O）H化合物的新型廉价铜催化脱氮C-P偶联反应已得到开发。该反应通过铜催化的P（O）-H插入由吡啶三唑原位生成的吡啶基卡宾中间体的过程进行。该反应为合成各种2-picolylphosphoryl化合物提供了一种新的有效方法。
• Direct phosphorylation of benzylic C–H bonds under transition metal-free conditions forming sp³C–P bonds
  作者：Qiang Li、Chang-Qiu Zhao、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/d2ra02812c

  日期：——

  Direct phosphorylation of benzylic C–H bonds with secondary phosphine oxides was first realized. The reaction was performed in organo/aqueous biphasic system and under transition metal-free conditions, proceeding via the cross dehydrogenative coupling.

  首次实现了使用二级膦氧直接磷酸化苄基C-H键。该反应在有机/水两相体系中，在过渡金属无条件下进行，通过交叉脱氢偶联进行。