(9-methylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide | 1613547-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9-methylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 6-Diphenylphosphoryl-9-methylphenanthridine；6-diphenylphosphoryl-9-methylphenanthridine
• CAS: 1613547-36-6
• 化学式: C₂₆H₂₀NOP
• 分子量: 393.425
• InChiKey: HKGKJZCSUQAUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isocyano-3'-methyl-1,1'-biphenyl 、 Diphenylphosphine oxide 在 manganese triacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到(9-methylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基膦氧化物对2-异氰基联苯的氧化环化反应合成菲啶-6-基二苯基膦氧化物

  摘要：

  据报道，Mn（III）以二芳基膦氧化物氧化了2-异氰基联苯的氧化环化反应，从而以高收率提供了菲啶-6-基二苯基膦氧化物。据信自由基膦酰化和异氰化物的插入与反应过程有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.039

文献信息

• Silver-catalyzed 2-isocyanobiaryls insertion/cyclization with phosphine oxides: synthesis of 6-phosphorylated phenanthridines
  作者：Jia-Jia Cao、Tong-Hao Zhu、Zheng-Yang Gu、Wen-Juan Hao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.078

  日期：2014.9

  silver-catalyzed 2-isocyanobiaryls insertion/cyclization with phosphine oxides was described for the construction of the 6-phosphorylated phenanthridines through radical addition of in situ formed P-centered radical to 2-isocyanobiphenyls and homolytic aromatic substitution process. The reactions could proceed smoothly to give the desired 6-phosphorylated phenanthridines promoted by AgOAc (20 mol %) with PhI(OAc)2

  描述了一种通过氧化膦的银催化的2-异氰基联芳基插入/环化反应，用于通过向2-异氰基联苯中原位形成的P-中心基团进行自由基加成和均相芳族取代过程来构建6-磷酸化的菲啶。反应可以顺利进行，以得到由AgOAc（20mol％）与PhI（OAc）2（3.0当量）促进的期望的6-磷酸化的菲啶。
• Synthesis of 6-Phosphorylated Phenanthridines by Mn(II)-Promoted Tandem Reactions of 2-Biaryl Isothiocyanates with Phosphine Oxides
  作者：Wei-Si Guo、Qian Dou、Jian Hou、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00907

  日期：2017.7.7

  A novel Mn(II)-promoted tandem phosphorylation/cyclization reaction of 2-biaryl isothiocyanates with phosphine oxides is described. This is the first general method to synthesize 6-phosporylated phenanthridines from 2-biaryl isothiocyanates. The approach is featured by oxidant-free, low loading of P-reagent, easy operation, and high functional group tolerance.

  描述了新型的Mn（II）促进2-联芳基异硫氰酸酯与氧化膦的串联磷酸化/环化反应。这是从2-联芳基异硫氰酸酯合成6-磷酸化菲啶的第一种通用方法。该方法的特点是无氧化剂，P试剂的低装载量，易于操作和高官能团耐受性。