(10-methylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide | 1613547-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (10-methylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 6-Diphenylphosphoryl-10-methylphenanthridine；6-diphenylphosphoryl-10-methylphenanthridine
• CAS: 1613547-35-5
• 化学式: C₂₆H₂₀NOP
• 分子量: 393.425
• InChiKey: WTHOEMSHADUCPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 potassium phosphate 、 chloropyridinecobaloxime(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (10-methylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钴肟光催化合成磷酸化杂芳烃

  摘要：

  在异氰化物的环化磷酸化和C sp 2 -H 磷酸化中，钴肟被用作唯一的光催化剂。在可见光照射下，无需任何电解、金属还原剂或氧化剂，仅副产物H 2或 CH 4即可以良好至优异的收率获得一系列磷取代的菲啶、苯并噻唑、异喹啉和常见的杂芳烃.

  DOI：

  10.1002/anie.202209293

文献信息

• Synthesis of phenanthridin-6-yldiphenylphosphine oxides by oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with diarylphosphine oxides
  作者：Yuewen Li、Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.039

  日期：2014.8

  A Mn(III)-promoted oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with diarylphosphine oxides is reported, providing phenanthridin-6-yldiphenylphosphine oxides in good yields. Radical phosphonation and isocyanide insertion are believed to be involved in the reaction process.

  据报道，Mn（III）以二芳基膦氧化物氧化了2-异氰基联苯的氧化环化反应，从而以高收率提供了菲啶-6-基二苯基膦氧化物。据信自由基膦酰化和异氰化物的插入与反应过程有关。
• Synthesis of 6-Phosphorylated Phenanthridines by Mn(II)-Promoted Tandem Reactions of 2-Biaryl Isothiocyanates with Phosphine Oxides
  作者：Wei-Si Guo、Qian Dou、Jian Hou、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00907

  日期：2017.7.7

  A novel Mn(II)-promoted tandem phosphorylation/cyclization reaction of 2-biaryl isothiocyanates with phosphine oxides is described. This is the first general method to synthesize 6-phosporylated phenanthridines from 2-biaryl isothiocyanates. The approach is featured by oxidant-free, low loading of P-reagent, easy operation, and high functional group tolerance.

  描述了新型的Mn（II）促进2-联芳基异硫氰酸酯与氧化膦的串联磷酸化/环化反应。这是从2-联芳基异硫氰酸酯合成6-磷酸化菲啶的第一种通用方法。该方法的特点是无氧化剂，P试剂的低装载量，易于操作和高官能团耐受性。