2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-7-methoxy-2-methylbenzofuran-3(2H)-one | 1334473-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-7-methoxy-2-methylbenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]-7-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-one；2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-7-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1334473-06-1
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₄
• 分子量: 330.768
• InChiKey: PVMSSBIAVZNASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-甲氧基-2-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-7-methoxy-2-methylbenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃酮的高效合成：N-杂环卡宾（NHC）/碱催化的加氢酰化-键位-重排级联反应

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾/碱催化的级联反应导致官能化苯并呋喃酮的形成。该反应通过未活化的炔烃的分子内加氢酰化，随后的分子间Stetter反应和碱催化的苯并二氢吡喃酮重排为苯并呋喃酮而进行。

  DOI：

  10.1021/ol2023483

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofuranones: N-Heterocyclic Carbene (NHC)/Base-Catalyzed Hydroacylation–Stetter–Rearrangement Cascade
  作者：Mohan Padmanaban、Akkattu T. Biju、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol2023483

  日期：2011.10.21

  A N-heterocyclic carbene/base-catalyzed cascade reaction leading to the formation of functionalized benzofuranones is reported. The reaction proceeds via an intramolecular hydroacylation of unactivated alkynes followed by an intermolecular Stetter reaction and a base-catalyzed chromanone to benzofuranone rearrangement.

  据报道，N-杂环卡宾/碱催化的级联反应导致官能化苯并呋喃酮的形成。该反应通过未活化的炔烃的分子内加氢酰化，随后的分子间Stetter反应和碱催化的苯并二氢吡喃酮重排为苯并呋喃酮而进行。
• A versatile combined N-heterocyclic carbene and base-catalyzed multiple cascade approach for the synthesis of functionalized benzofuran-3-(2H)-ones
  作者：Johannes F. Franz、Patrick J.W. Fuchs、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.078

  日期：2011.12

  benzofuran-3-(2H)-ones have been synthesized from simple aldehyde building blocks in a combined NHC- and base-catalyzed one-pot cascade reaction in moderate to excellent yields. This modular approach comprises a NHC-catalyzed hydroacylation/Stetter reaction sequence followed by a retro-Michael, 1,3-H shift and oxa-Michael cascade rearrangement promoted by strong bases.

  功能化的2，2-二取代的苯并呋喃-3-（2 H）-是在NHC和碱催化的一锅级联反应中，由简单的醛结构单元合成的，产率中等至优异。这种模块化的方法包括NHC催化的加氢酰化/ Stetter反应序列，然后由强碱促进的Michael逆向，1,3-H移位和Ox-Michael级联重排。