3-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-8-methoxy-chroman-4-one | 1224713-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-8-methoxy-chroman-4-one
• 英文别名: 3-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]-8-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one；3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-8-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1224713-02-3
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₄
• 分子量: 375.219
• InChiKey: RPCBHHWSVDNRLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 3-甲氧基-2-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛 在 C₉H₁₄NO₂S₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-8-methoxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联反应涉及未活化炔烃的氢酰化

  摘要：

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。

  DOI：

  10.1021/ja102130s

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Reaction Involving the Hydroacylation of Unactivated Alkynes
  作者：Akkattu T. Biju、Nathalie E. Wurz、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja102130s

  日期：2010.5.5

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated alkynes to provide alpha,beta-unsaturated ketones is reported. In addition, a rare case of an efficient and selective dually NHC-catalyzed cascade reaction involving the hydroacylation of alkynes and a subsequent intermolecular Stetter reaction allows the formation of chromanones containing a 1,4-diketone moiety.

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。