5-氯-3-甲基-1-苯基-吡唑-4-腈 | 51626-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-3-甲基-1-苯基-吡唑-4-腈
• 中文别名: 5-氯-3-甲基-1-苯基-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile；5-chloro-3-methyl-N-phenylpyrazole-4-carbonitrile；5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；1-Phenyl-3-methyl-4-cyano-5-chlor-pyrazol
• CAS: 51626-33-6
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• mdl: MFCD00455809
• 分子量: 217.658
• InChiKey: MWXQWRGAGVHIDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN3439
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基-吡唑-4-腈 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-[3-methyl-1-phenyl-4-(pyrrol-1-yl)-1H-thieno[2,3-c]pyrazol-5-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Haider, Norbert; Farghaly, Abdel-Rahman; Al-Mekhlafi, Nabil, Journal of Chemical Research, 2005, # 12, p. 761 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime 在 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-氯-3-甲基-1-苯基-吡唑-4-腈
  参考文献：
  名称：

  一些新型硒代[2,3-c]吡唑类化合物的抗菌，抗炎剂的方便合成，反应和生物学研究

  摘要：

  摘要在氢硼化钠和氯乙酰胺存在下，将5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲腈3与硒反应，生成硒酸乙酰胺5，将其与乙醇钠一起加热，进行Thorpe–Ziegler环化反应，制得新颖的合成物4-氨基-3-甲基-1-苯基-1H-硒代[2，3 - c ]吡唑-5-羧酰胺化合物（6）。后一种化合物用作合成其他杂环的通用前体，即嘧啶，咪唑并嘧啶和噻二嗪并嘧啶与硒代[2,3- c]吡唑部分。通过元素和光谱分析（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析）对新合成的化合物及其衍生物进行了表征。此外，针对各种病原细菌和真菌菌株筛选了一些合成的化合物。结果表明，大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有显着的抗菌活性。而且，这些化合物中的一些显示出显着的抗真菌活性，尤其是白色念珠菌。另一方面，与消炎痛相比，使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验，某些合成的化合物具有较高的抗炎活性。 图形概要本工作讨论

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1536-8

文献信息

• A Convenient Synthesis, Reactions and Biological Activity of Some New 6H-Pyrazolo[4’,3’:4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazine Compounds as Antibacterial, Anti-Fungal and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Remon Zaki、Adel Kamal El-Dean、Shaban Radwan、Ahmed Saber

  DOI：10.21577/0103-5053.20180127

  日期：——

  We describe here the design and synthesis of novel pyrazolothienotriazine compounds based on diazotization followed by cycloaddition reactions of 4-amino-3-methyl-1-phenyl1H-thieno[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile with sodium nitrite in the presence of concentrated HCl in acetic acid. The produced chloropyrazolothienotriazine underwent nucleophilic substitution reactions with various primary and secondary

  我们在这里描述了基于重氮化，然后在存在下亚硝酸钠与4-氨基-3-甲基-1-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-腈的环加成反应的新型吡唑并噻吩并三嗪化合物的设计和合成浓盐酸的乙酸溶液。产生的氯吡唑并噻吩并三嗪与各种伯胺和仲胺（包括磺胺药）进行亲核取代反应，得到N-取代的氨基吡唑并噻吩并三嗪。用水合肼水合氯三嗪，得到肼三嗪，其用作合成其他化合物的通用前体。在包含傅里叶变换红外光谱（FTIR）的元素和光谱分析的基础上，确认了新合成化合物的化学结构，H和C核磁共振（NMR）和质谱。一些合成的化合物显示出很高的抗菌和抗真菌活性。同样，使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验，与吲哚美辛相比，大多数受试化合物均表现出较高的抗炎活性。
• A convenient green synthetic approach to the synthesis of novel bioactive selenolo[2,3‐ <i>c</i> ]pyrazoles as antibacterial and antifungal agents
  作者：Remon M. Zaki、Yasser A. El‐Ossaily、Ahmed A. Geies

  DOI：10.1002/jhet.3805

  日期：2020.2

  compounds was confirmed by elemental and spectral analyses including Fourier transform infrared (FTIR), 1H‐NMR, and 13C‐NMR and mass spectroscopy for some of them. Furthermore, some of these compounds were screened against various pathogenic bacterial and fungal strains. Their results demonstrated that some of them revealed remarkable antimicrobial activities.

  通过氨基硒代吡唑甲酰胺1的各种缩合反应，合成了一系列与硒代吡唑环系统稠合的新嘧啶，三嗪和异吲哚杂环，这是通过一种新的绿色方法进行的。嘧啶酮化合物6用作多种芳香族亲核取代反应的通用前体，可生成硫烷基嘧啶10a-c和相应的胺11a-c和12a，b。通过元素和光谱分析（包括傅立叶变换红外光谱（FTIR），1 H-NMR和13）确认了新合成化合物的化学结构分配。其中一些是C-NMR和质谱法。此外，针对多种病原细菌和真菌菌株筛选了其中一些化合物。他们的结果表明，其中一些具有显着的抗菌活性。
• A New and Facile Synthesis of Novel Pyrazolothienopyrimidines and Imidazopyrazolothienopyrimidines
  作者：Remon M. Zaki、Adel M. Kamal El-Dean、Abdullah Y. Abdulrazzaq

  DOI：10.1002/jccs.201500292

  日期：2015.12

  pyrazolothienopyrimidine 7, which underwent nucleophilic substitution reactions with various primary and secondary amines to give the alkyl (aryl) amino pyrimidine compounds 8a–d. On the other hand, the reaction of chloropyrimidine 7 with thiourea afforded the pyrimidine thione compound 9, which was alkylated with α‐halogentaed compounds to afford the S‐alkylated derivatives 10a–c. Also, chloroacetylation of the

  通过创新方法合成的4-氨基-3-甲基-1-苯基-1 H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-羧酰胺（5）被用作合成吡唑并噻吩并嘧啶和咪唑并吡唑并噻吩并嘧啶类化合物。氨基噻吩并吡唑甲酰胺5与原甲酸三乙酯反应，得到噻吩并吡唑并嘧啶6。后者化合物的氯化，使用三氯氧化磷，得到氯pyrazolothienopyrimidine 7，其进行与各种伯胺和仲胺，得到烷基（芳基）氨基嘧啶化合物亲核取代反应图8a-d 。另一方面，氯嘧啶7的反应与硫脲反应，得到嘧啶硫酮化合物9，将其与α-卤代化合物烷基化，得到S-烷基化衍生物10a-c。同样，使用氯乙酰氯对氨基羧酰胺5进行氯乙酰化，得到氯甲基吡唑并噻吩并嘧啶12，将其与各种伯胺和仲胺进行亲核取代反应，得到烷基（芳基）氨基甲基化合物13a-f。后面的化合物经历曼尼希反应，得到咪唑并嘧啶并噻吩并吡唑14a–c。通过元素分析和光谱分析对新合成的化合物及其衍生物进行了充分表征。
• Synthesis, reactions, and spectral characterization of some new biologically active compounds derived from thieno[2,3‐ <i>c</i> ]pyrazole‐5‐carboxamide
  作者：Ahmed F. Saber、Remon M. Zaki、Adel M. Kamal El‐Dean、Shaban M. Radwan

  DOI：10.1002/jhet.3769

  日期：2020.1

  intermediate for the preparation of other new heterocyclic systems containing pyrazolylacetyl pyrazolothienopyrimidines and pyrazolothieno‐pyrimidotriazepine compounds 6–11. The structures of these new heterocycles have been characterized by using analytical and spectroscopic analyses (IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR and MS). Some derivatives of the synthesized compounds exhibited remarkable antibacterial and antifungal

  事先根据文献方法合成的起始化合物4-氨基-3-甲基-1-苯基-1 H-噻吩并[2,3 - c ]吡唑-5-羧酰胺（1）与在AcOH或DMF中加入邻苯二甲酸的酸酐，分别制得异吲哚基吡唑-5-羧酰胺3和吡唑并噻吩并嘧啶并异吲哚二酮4。另外，使其与丙二酸二乙酯反应，然后通过水合肼进行肼解，从而得到吡唑并硫代嘧啶基乙酰乙酰肼5。碳酰肼衍生物5用作制备含吡唑基乙酰基吡唑并噻吩并嘧啶和吡唑并噻吩并嘧啶并三氮杂compounds化合物6-11的其他新杂环系统的关键中间体。这些新杂环的结构已通过分析和光谱分析（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS）进行了表征。合成化合物的某些衍生物对许多细菌和真菌菌株显示出显着的抗菌和抗真菌活性。
• Design, synthesis and evaluation of novel Se-alkylated pyrazoles and their cyclized analogs as potential anticancer agents
  作者：Remon M. Zaki、Mohmmad Y. Wani、Arif Mohammed、Waleed A. El-Said

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134670

  日期：2023.3

  A simple multicomponent reaction (MCR) was utilized to synthesize a series of 5-alkylated selanyl-1H-pyrazole derivatives 3a-d, 6a-d, and their 4-amino-5-substituted selenolo[2,3-c]pyrazole analogs (4a-d). The methodology is based on the substitution of selenium for the chlorine atom in the chloro pyrazole carbonitrile compound 1 via reduction with sodium borohydride in a nitrogen atmosphere, followed

  利用简单的多组分反应 (MCR) 合成了一系列 5-烷基化 selanyl-1 H-吡唑衍生物3a-d、6a-d及其 4-氨基-5-取代的硒并 [2,3- c ] 吡唑类似物（4a-d）。该方法基于硒取代氯吡唑甲腈化合物1中的氯原子， 通过在氮气气氛中用硼氢化钠还原，然后在碱性存在下与各种 α-卤代烷化剂进行原位取代反应催化剂。使用元素和光谱技术（FT-IR、1 H、13C NMR 和质谱）。筛选化合物的抗癌活性显示出有希望的结果，化合物4c和6d对 HepG2 细胞系表现出最高的细胞毒性，pIC 50值分别为 4.30 和 4.49，没有显示任何脱靶毒性。这些分子还显示出良好的 ADMET 特征，通过了 Lipinski 的过滤器，显示出良好的类药特性，并被预测为有效的 EGFR 和 VEGFR-2 双重抑制剂，导致 S100A4 和 MMP-9 基因的下调。总之，这些结果使这些分子成为