5-氯-3-甲基戊-2-酮 | 1187-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯-3-甲基戊-2-酮
• 英文名称: 5-chloro-3-methylpentane-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-2-pentanone；5-chloro-3-methylpentan-2-one；3-methyl-5-chloro-2-pentanone；5-chloro-3-methyl-pentan-2-one；1-chloro-3-methylpentan-4-one；1-Chlor-3-methyl-pentanon-(4)
• CAS: 1187-81-1
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: XKEZKJHAYZEVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-69 °C(Press: 13-17 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基戊-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-(4-甲氧基苄基)-3,4-二甲基-4-哌啶醇
  参考文献：
  名称：

  一种喷他佐辛中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种喷他佐辛中间体的制备方法，属于化学合成技术领域，经甲基化反应、开环反应、还原反应、保护反应、取代‑还原反应、酯化反应、消去反应、肼解反应、关环反应及缩合‑脱甲基反应得到化合物11，化合物11即为本发明制得的喷他佐辛中间体。本发明解决目前喷他佐辛制备方法存在的收率低及资源浪费的问题，使用易制爆物质以及高压等条件难以工业化生产的现状，通过简单的方法得到关键中间体，收率高，工艺简单，适用于工业化生产，节约资源，降低了生产成本。

  公开号：

  CN109438351B
• 作为产物：
  描述：

  a-乙酰-a-甲基-γ-丁内酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92.1%的产率得到5-氯-3-甲基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  微反应器中的机械有机化学。沸石控制的有机硫化物的光氧化作用。

  摘要：

  比较了一系列硫化物的沸石内和溶液光氧化。异常的沸石环境提高了反应速率，抑制了Pummerer重排，并对亚砜/砜比例产生了巨大影响。利用捕集实验和分子内竞争进行的详细动力学研究为阳离子与过亚砜中间体的络合提供了证据，而后者是独特的沸石内行为的潜在现象。例如，提高的反应速率可追溯到过亚砜的阳离子稳定化，从而导致对底物和三重态氧的无用分解。

  DOI：

  10.1021/jo0261808

文献信息

• 一种喷他佐辛前药、其制备方法及其用途
  申请人：安徽省逸欣铭医药科技有限公司

  公开号：CN111349111A

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明公开了一种式(Ⅰ)喷他佐辛前药、其制备方法、并包含其药物制剂的医药用途，其中R为氢或氘。本发明的前药化合物，室温下水溶解度提高20倍以上且化学稳定，延迟了起效时间及延长了药效，同时较低的剂量产生相同的母体药物血液浓度，具体广阔的临床运用前景。
• Spectres de masse de composes alleniques—I
  作者：S. Arseniyadis、J. Gore、M.L. Roumestant

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80073-3

  日期：1979.1

  heteroatomic group (hydroxy, alcoxy, halogen, dialkylamino) or a phenyl in the γ position exhibits a strong peak corresponding to the loss of C2H4 (28a.m.u.) from the molecular ion. This is commonly the base peak of the spectra and due to a McLafferty type transfer of the heteroatom or phenyl group to the central allenic carbon atom. The methyl group shows a lower migratory aptitude in such a process. This

  被在γ位上带有杂原子基团（羟基，烷氧基，卤素，二烷基氨基）或苯基的烃链取代的烯丙基化合物的质谱表现出与C 2 H 4损失相对应的强峰（28a.mu）来自分子离子。这通常是光谱的基峰，这是由于杂原子或苯基基团向中心烯丙碳原子的麦克拉费蒂型转移。在这种过程中，甲基显示出较低的迁移能力。在γ-卤素和γ-羟基酮，烯烃，炔烃或芳烃的光谱中未观察到涉及杂原子基团迁移的这种类型的断裂，并且似乎是烯丙基键的特征。提出了杂原子基团（或苯基）对中心烯丙基碳原子的亲核攻击。
• Synthesis of the bis-spiroacetal moiety of the polyether antibiotic CP44,161
  作者：Paul R. Allen、Margaret A. Brimble、Hishani Prabaharan

  DOI：10.1039/b008159k

  日期：——

  from lactone 10 and acetylene 11. The key stereogenic centres in acetylene 11 were assembled using a Sharpless asymmetric dihydroxylation and an Evans asymmetric alkylation of a chiral oxazolidinone. Asymmetric dihydroxylation of alkene 14 using (DHQ)2PHAL (hydroquinine phthalazine-1,4-diyl diether) led to acetylene 22 which in turn was converted to bis-spiroacetals 25a and 25c. Construction of the

  双螺缩醛25a，25c和40的合成构成了该结构的中心框架聚醚抗生素描述了CP44，161 4。三环双螺缩醛环是通过氧化形成的环化羟基螺缩醛9的组装内酯 10和乙炔 11。关键的立体成因中心乙炔 使用Sharpless不对称二羟基化和Evans不对称组装了11个烷基化 手性的 恶唑烷酮。的不对称二羟基化烯烃 14使用（DHQ）2 PHAL（对苯二酚-1,4-二甲苯基二氢萘醌）导致乙炔 22依次转化为双螺缩醛25a和25c。异构体的构建乙炔 11是通过 尖锐的不对称二羟基化 的 烯烃 14使用假对映体手性配体（DHQD）2 PHAL，进而导致形成双螺缩醛40，其在C-2处的构型与抗生素CP44,161 4。将溴化物8的Barbier加至双螺缩醛27中，得到酒精 28然后被转换为聚醚 32和33通过环氧化环化策略。后一反应顺序证明了将E环附加到三环双螺缩醛BCD环系统的可行性抗生素CP44,161
• Use of xanthine derivatives for the treatment of nerve damage following
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05922868A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  Use of xanthine derivatives for the treatment of nerve damage following an interruption in blood circulation. The invention relates to the use of xanthine derivatives of the formula I ##STR1## in which R.sup.2 is a (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl group and at least one of the symbols R.sup.1 and R.sup.3 is a radical of the formula II or III ##STR2## in which A is CHOH, CO or dioxolane, R.sup.4 is a hydrogen atom or a (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl group and n is 0 to 5, and in which R.sup.5 and R.sup.6 are hydrogen atoms or (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl groups or, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a 5- to 7-membered ring, it being possible for one carbon atom to be replaced by an oxygen or nitrogen atom, m is 1 or 2 and the other radical R.sup.1 or R.sup.3, if appropriate, is a hydrogen atom, a (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl group or a (C.sub.3 -C.sub.6)-alkenyl group, for the preparation of medicaments for the prophylaxis and treatment of nerve damage following an interruption in blood circulation, and novel xanthine derivatives, and to processes for their preparation.

  对xanthine衍生物的使用，用于治疗由于血液循环中断而导致的神经损伤。该发明涉及使用公式I的xanthine衍生物##STR1##其中R.sup.2是(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基基团，并且符号R.sup.1和R.sup.3中至少有一个是公式II或III的基团##STR2##其中A是CHOH、CO或二氧六环，R.sup.4是氢原子或(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基基团，n为0至5，且R.sup.5和R.sup.6是氢原子或(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基基团，或者与它们结合的氮原子一起形成5-到7-成员环，其中一个碳原子可以被氧原子或氮原子取代，m为1或2，另一个基团R.sup.1或R.sup.3，如果适用的话，是氢原子、(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基基团或(C.sub.3 -C.sub.6)-烯基基团，用于制备用于预防和治疗由于血液循环中断而导致的神经损伤的药物，以及新型xanthine衍生物，以及它们的制备方法。
• Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Pyrrolidines and 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans via Diastereoselective Reductive Cyclization of γ-Chloroimines and γ-Chloroketones
  作者：Norbert De Kimpe、Mudiganti Sastry、Sven Mangelinckx、Bart Lucas

  DOI：10.1055/s-0031-1289544

  日期：2011.12

  involves reductive cyclization of gamma-chloroketimines, which were generated in situ from the reaction of 3-substituted 5-chloro-2-pentanones and a primary amine. Various reduction conditions were explored to induce a diastereoselective reductive cyclization. 2,3-Disubstituted tetrahydrofurans were obtained by the direct reduction of 3-substituted 5-chloro-2-pentanones with sodium borohydride.

  描述了一种新的非对映选择性合成方法，用于 1,2,3-三取代吡咯烷和 2,3-二取代四氢呋喃。吡咯烷的合成涉及γ-氯酮亚胺的还原环化，γ-氯酮亚胺是由3-取代的5-氯-2-戊酮和伯胺反应原位生成的。探索了各种还原条件以诱导非对映选择性还原环化。2,3-二取代的四氢呋喃是通过用硼氢化钠直接还原 3-取代的 5-氯-2-戊酮获得的。