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5-氯-3-碘吡啶 | 85092-85-9

中文名称
5-氯-3-碘吡啶
中文别名
——
英文名称
3-iodo-5-chloro-1H-indole
英文别名
5-chloro-3-iodo-1H-indole
5-氯-3-碘吡啶化学式
CAS
85092-85-9
化学式
C8H5ClIN
mdl
——
分子量
277.492
InChiKey
IRQKSYALOWHFQS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    15.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    0

安全信息

  • 海关编码:
    2933990090

SDS

SDS:533c6061b0ada5a7f0ce301bdaf12b44
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    5-氯吲哚 5-chloro-1H-indole 17422-32-1 C8H6ClN 151.595

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-氯-3-碘吡啶四(三苯基膦)钯caesium carbonate三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下, 以 1,4-二氧六环甲醇N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 26.0h, 生成 5-chloro-1H,1'H-3,3'-biindole
    参考文献:
    名称:
    通过 Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) 序列一锅法合成 Camalexins 和 3,3'-联吲哚
    摘要:
    从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联,这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法,该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明,这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201300133
  • 作为产物:
    描述:
    4-氯-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯胺copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下, 以 乙醚二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 2.5h, 生成 5-氯-3-碘吡啶
    参考文献:
    名称:
    Efficient Reagents for the Synthesis of 5-, 7-, and 5,7-Substituted Indoles Starting from Aromatic Amines:  Scope and Limitations
    摘要:
    Upon reaction with IPy(2)BF(4), 4-substituted anilines give regioselectively the corresponding o-iodoanilines in nearly quantitative yield, in a process that can be carried out on a multigram scale. Palladium-catalyzed coupling of the resulting 2-iodoanilines with (trimethylsilyl)acetylene (TMSA), followed by efficient CuI-mediated nitrogen cyclization onto alkynes with concurrent elimination of the TMS substituent, allows a straightforward elaboration of 5-mono- and 5,7-disubstituted indoles from aromatic amines. This new approach to the aforementioned indoles does not requires protective groups on nitrogen at any step and can be adapted for preparing related 7-manosubstituted indoles. Moreover, examples iterating the process are given, allowing bis-annulation and sequential double annulation and resulting in synthesis of benzodipyrroles. Additionally, suitable conditions for iodination of some of the target indoles with IPy(2)BF(4) are discussed.
    DOI:
    10.1021/jo952119+
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文献信息

  • One-Pot Synthesis of Diazine-Bridged Bisindoles and Concise Synthesis of the Marine Alkaloid Hyrtinadine A
    作者:Boris O. A. Tasch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller
    DOI:10.1002/ejoc.201100680
    日期:2011.8
    N-Boc-protected 3-iodoindoles and 3-iodo-7-azaindole in a pseudo three-component reaction involving a one-pot Masuda borylation–Suzuki arylation sequence. Some of the title compounds display promising cytotoxic properties. The versatility of this methodology is illustrated by a very concise total synthesis of the marine alkaloid hyrtinadine A.
    二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得,该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。
  • PhI(OAc)<sub>2</sub>/NaX-mediated halogenation providing access to valuable synthons 3-haloindole derivatives
    作者:Vittam Himabindu、Sai Prathima Parvathaneni、Vaidya Jayathirtha Rao
    DOI:10.1039/c8nj03822h
    日期:——
    diacetate mediated method for selective chlorination, bromination, and iodination of indole C–H bonds using sodium halide as a source for analogous halogenations. The combination of NaX and phenyliodine diacetate provides an invincible system for halogenation of indoles. This protocol was compatible with a wide array of indole substrates and provides straight forward access to potential halogenated arenes
    本文介绍了一种温和的苯基碘二乙酸酯介导的方法,该方法使用卤化钠作为类似卤代的来源,选择性地氯化,溴化和碘化吲哚CH键的碘化。NaX和二乙酸苯基碘的结合提供了无害的吲哚卤化体系。该协议与各种吲哚底物兼容,并提供了直接接触潜在卤代芳烃的途径。
  • COMPOUNDS AND METHOD OF USE
    申请人:Ferro Therapeutics, Inc.
    公开号:US20190263802A1
    公开(公告)日:2019-08-29
    This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.
    本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物,一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法,以及与第二种治疗药物的联合治疗。
  • A Strategy for Synthesizing Axially Chiral Naphthyl‐Indoles: Catalytic Asymmetric Addition Reactions of Racemic Substrates
    作者:Fei Jiang、Ke‐Wei Chen、Ping Wu、Yu‐Chen Zhang、Yinchun Jiao、Feng Shi
    DOI:10.1002/anie.201908279
    日期:2019.10.14
    A new strategy for enantioselective synthesis of axially chiral naphthyl-indoles has been established through catalytic asymmetric addition reactions of racemic naphthyl-indoles with bulky electrophiles. Under chiral phosphoric acid catalysis, azodicarboxylates and o-hydroxybenzyl alcohols served as bulky but reactive electrophiles that were attacked by C2-unsubstituted naphthyl-indoles, which underwent
    通过外消旋萘基吲哚与大体积亲电试剂的催化不对称加成反应,建立了轴向手性萘基吲哚对映选择性合成的新策略。在手性磷酸催化下,偶氮二羧酸盐和邻羟基苄醇用作笨重但反应性的亲电试剂,它​​们被C2-未取代的萘吲哚攻击,后者经历了动态动力学拆分,从而以良好的收率得到了两个系列的轴向手性萘基吲哚。至98%)和高对映选择性(高达98:2 er)。
  • Amino-Zinc-Ene-Enolate Cyclization: A Short Access to <i>cis</i>-3-Substituted Prolino-homotryptophane Derivatives
    作者:Céline Mothes、Solange Lavielle、Philippe Karoyan
    DOI:10.1021/jo801006a
    日期:2008.9.1
    Proline chimeras are useful tools for medicinal chemistry and/or biological applications. The asymmetric synthesis of cis-3-substituted prolines can be easily achieved via amino-zinc-ene-enolate cyclization followed by transmetalation of the cyclic zinc intermediate for further functionalization. Syntheses of prolino-homotryptophane derivatives were achieved through Negishi cross-coupling of the zinc
    脯氨酸嵌合体是用于药物化学和/或生物学应用的有用工具。顺式-3-取代的脯氨酸的不对称合成可通过氨基-锌-烯-烯酸酯环化,然后对环状锌中间体进行重金属化以进一步官能化来轻松实现。通过锌中间体与吲哚环的Negishi交叉偶联来实现脯氨酰-高色氨酸衍生物的合成。需要使用衍生自Fu的[(t-Bu3)PH] -BF4的Pd催化剂,以避免不希望的β-氢化物消除。获得易于用于肽合成的光学纯和正交保护的化合物。
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