5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-甲腈 | 24139-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-甲腈
• 英文名称: 2-Cyano-3-phenyl-5-chlorindol
• 英文别名: 3-Phenyl-5-chlor-indol-2-carbonitril；5-Chlor-2-cyan-3-phenylindol；5-Chloro-3-phenylindol-2-carbonitril；5-Chlor-3-phenylindol-2-carbonitril；3-phenyl-5-chloroindole-2-carbonitrile；5-chloro-3-phenylindole-2-carbonitrile；3-Phenyl-6-chlor-indol-2-carbonitril；5-Chlor-2-cyano-3-phenylindol；5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carbonitrile
• CAS: 24139-17-1
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂
• mdl: MFCD00974247
• 分子量: 252.703
• InChiKey: IMUZPCJSWNBMLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215°C
• 沸点：
  507.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-甲腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium peroxydisulfate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-chloro-2-methyl-9-phenyl-2-(thiocyanatomethyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Acryloyl-2-cyanoindole: A Skeleton for Visible-Light-Induced Cascade Annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00927
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  1-Acryloyl-2-cyanoindole: A Skeleton for Visible-Light-Induced Cascade Annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00927

文献信息

• Thermochemical behavior of o-azidocinnamonitriles
  作者：Luisa Garanti、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1021/jo01311a044

  日期：1980.11
• GAVANTI L.; ZECCHI G., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4767-4769
  作者：GAVANTI L.、 ZECCHI G.

  DOI：——

  日期：——
• MOROOKA S.; TAMOTO K.; MATSUURA A.; KATSUBE J., SYNTHESIS, 1978, NO 6, 445-446
  作者：MOROOKA S.、 TAMOTO K.、 MATSUURA A.、 KATSUBE J.

  DOI：——

  日期：——
• YUKIMASA H.; SAWAI H.; TAKIZAWA T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 2, 551-553
  作者：YUKIMASA H.、 SAWAI H.、 TAKIZAWA T.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Promoted Phosphorylation/Cyclization of 1-Acryloyl-2-cyanoindoles in Green Solvent
  作者：An-Xiang Huang、Yi-Rui Fu、Hu-Lin Zhu、Fan-Lin Zeng、Xiao-Lan Chen、Shi Tang、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01890

  日期：2022.11.4