5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 21139-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-5-chloroindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 5-chloro-3-phenylindole-2-carboxylate；Ethyl 5-chloro-3-phenylindolecarboxylate；5-chloro-3-phenyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-chloro-3-phenylindole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Chlor-3-phenyl-indol-carbonsaeure-(2)-ethylester
• CAS: 21139-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: FSLOLRKVZPTMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178°C
• 沸点：
  503.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-(5-chloro-3-phenyl-indol-2-yl)-semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Badami, Prema S.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1115 - 1119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型螺环吲哚衍生物的设计、合成、抗结核和抗病毒特性

  摘要：

  摘要一系列基于吲哚的螺噻唑烷酮已被设计、合成并在体外评估了它们的抗结核、抗病毒、抗菌和抗真菌活性。通过 IR、1 H NMR、13 C NMR（质子解耦、APT 和 DEPT）、电喷雾电离质谱和微量分析确定了新化合物的结构。在螺环的第 8 位带有苯基取代基的化合物对结核分枝杆菌表现出显着的抗结核活性H37Rv ATCC 27294，浓度为 3.9 和 7.8 µM。尽管如此，一些测试化合物对分枝杆菌显示出活性，MIC 值为 16 和 31 µM。发现四种吲哚-螺噻唑烷酮衍生物对 Vero 细胞中的蓬塔托罗病毒、黄热病病毒或辛德比斯病毒具有中等活性。在某些情况下，抗病毒 EC 50值在 1.9–12 µM 范围内，选择性指数（细胞毒性与抗病毒有效浓度之比）高于 10。在螺噻唑烷酮系统的第 2 位和第 8 位甲基化的化合物中观察到最有效的效果。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02457-9

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some novel indole analogues containing triazolopyrimidine moiety
  作者：Anand R. Saundane、Annapurna Halu、N. M. Kirankumar

  DOI：10.1007/s00706-017-1957-1

  日期：2017.8

  antimicrobial and antioxidant activities, in this study, new indole analogues containing triazolopyrimidine moiety are synthesized and their structures have been established on the basis of their spectral studies and elemental analyses. These compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial and antioxidant activities. Some of the compounds revealed good antimicrobial and antioxidant activity

  摘要为了检查具有潜在抗微生物和抗氧化活性的新化合物，在这项研究中，合成了含有三唑并嘧啶部分的新吲哚类似物，并在其光谱研究和元素分析的基础上建立了它们的结构。对这些化合物的体外抗菌和抗氧化活性进行了评估。一些化合物显示出良好的抗微生物和抗氧化活性。 图形概要
• ‘High-Surface Sodium’ as a Reducing Agent for TiCl3
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1055/s-1995-3854

  日期：1995.1

  Sodium deposited on inorganic supports such as Al2O3, TiO2 and NaCl (‘high-surface sodium’) is a cheap, readily prepared, nonpyrophoric reducing agent for TiCl3. The low-valent titanium thus obtained, after only 1 h reduction time, is well suited for McMurry coupling reactions, particularly of aromatic carbonyl compounds. It exhibits a previously unrivalled template effect for the cyclization of dicarbonyl compounds to (macrocyclic) cycloalkenes and is suitable for the reduction of N-acyl-2-aminobenzophenone derivatives to 2,3-disubstituted indoles. Even a 36-membered ring could be formed without recourse to high dilution techniques.

  沉积在无机载体如Al2O3、TiO2和NaCl上的钠（“高表面积钠”）是一种廉价、易于制备且不易自燃的还原剂，可用于TiCl3。经过仅1小时的还原时间，获得的低价钛非常适合用于McMurry偶联反应，特别是芳香族羰基化合物的反应。它对于二羰基化合物环化为（大环）环烯烃展现出前所未有的模板效应，且适用于将N-酰基-2-氨基苯并酮衍生物还原为2,3-二取代的吲哚。甚至可以在不使用高稀释技术的情况下形成36元环。
• [EN] IDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] INDOLES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2005005415A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  There is provided a compound of formula (I), wherein X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所述，并且其药用盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病中非常有用，特别是在炎症治疗中。
• Novel Synthesis of 5‐Substituted‐3‐phenylindole‐2‐(1,2,4‐triazole) Derivatives
  作者：P. M. Veeresha Sharma、M. G. Purohit

  DOI：10.1080/00397910801914160

  日期：2008.4

  Abstract Various substituted 3‐phenylindole 2‐carboxylates (1a–c) were prepared according to the literature methods. These carboxylates (1a–c) on reaction with thiosemicarbazide yielded 5‐substituted‐3‐phenylindol‐2‐(1,2,4‐triazole‐3‐thione) (2a–c) on refluxing in pyridine for 8 h. The 5‐substituted‐3‐phenylindole‐2‐[1,2,4‐triazolo‐3‐thioacetic acid] (3a–c) were prepared from 5‐substituted‐3‐phenyl indole‐2‐[1

  摘要 根据文献方法制备了各种取代的 3-苯基吲哚 2-羧酸酯 (1a-c)。这些羧酸盐 (1a-c) 与氨基硫脲反应，在吡啶中回流 8 小时后生成 5-取代的-3-苯基吲哚-2-(1,2,4-三唑-3-硫酮) (2a-c)。5-取代-3-苯基吲哚-2-[1,2,4-三唑并-3-硫代乙酸] (3a-c) 由 5-取代-3-苯基吲哚-2-[1,2,4 -三唑-3-硫酮] (2a-c) 与适当的烷化剂和乙酸钠在乙酸中反应。此外，（3a-c）与乙酸酐反应发生环缩合反应，生成 5-取代-3-苯基吲哚-2-噻唑并（2,3-b）-三唑（4a-c）。5-取代-3-苯基吲哚-2-[1,2,
• Antimicrobial compositions
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04122034A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  Disclosed herein are 2-aminoalkyl-3-aryl-hetero-indenes useful as antimicrobial agents.

  本文披露了作为抗微生物剂有用的2-氨基烷基-3-芳基-杂环茚。