1-Cyanmethyl-2-ethoxycarbonyl-3-phenyl-5-chlorindol | 25445-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Cyanmethyl-2-ethoxycarbonyl-3-phenyl-5-chlorindol
• 英文别名: Ethyl 1-cyanomethyl-3-phenyl-5-chloroindole-2-carboxylate；ethyl 5-chloro-1-(cyanomethyl)-3-phenylindole-2-carboxylate
• CAS: 25445-57-2
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 338.793
• InChiKey: NYWBZKSODYKUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyanmethyl-2-ethoxycarbonyl-3-phenyl-5-chlorindol 在 氢氧化钾 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1-(carboxymethyl)-5-chloro-3-phenylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Basanagoudar, L D; Mahajanshetti, C S; Hendi, S B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1014 - 1017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 、 氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-Cyanmethyl-2-ethoxycarbonyl-3-phenyl-5-chlorindol
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的偶联反应中逆化学选择性：萨尔瓦多碱和地西epa的合成

  摘要：

  钛/石墨促进的吲哚形成优于间以及分子内的McMurry偶合如由化合物的化学选择性合成2和5 - 7。

  DOI：

  10.1039/c39930000211

文献信息

• 10-Aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino(1,2-.alpha.)indole and derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04022778A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Novel 10-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino(1,2-.alpha.)indole and derivatives and intermediates for their preparation are described, the products having anticonvulsant and central nervous system depressant activity.

  本发明描述了10-芳基-1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2-a]吲哚及其衍生物和制备它们的中间体，所述产品具有抗惊厥和中枢神经系统抑制活性。
• US4022778A
  申请人：——

  公开号：US4022778A

  公开（公告）日：1977-05-10
• Basanagoudar, L D; Mahajanshetti, C S; Hendi, S B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1014 - 1017
  作者：Basanagoudar, L D、Mahajanshetti, C S、Hendi, S B、Dambal, S B

  DOI：——

  日期：——
• Reversed chemoselectivity in titanium-induced coupling reactions: syntheses of salvadoricine and diazepam
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam

  DOI：10.1039/c39930000211

  日期：——

  Titanium/graphite-promoted indole formation is favoured over inter- as well as intra-molecular McMurry coupling as evidenced by chemoselective syntheses of compounds 2 and 5–7.

  钛/石墨促进的吲哚形成优于间以及分子内的McMurry偶合如由化合物的化学选择性合成2和5 - 7。