N-[4-(4-amino-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-N'-(pyridin-3-yl)thiourea | 313382-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(4-amino-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-N'-(pyridin-3-yl)thiourea
• 英文别名: N-[4-(4-amino-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-N'-(3-pyridyl)thiourea；1-[4-(4-amino-2-phenylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-3-pyridin-3-ylthiourea
• CAS: 313382-77-3
• 化学式: C₂₆H₂₅N₇S
• 分子量: 467.597
• InChiKey: SDWUKXSNKBLAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3-异硫氰酸酯 、 1-(4-aminobutyl)-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 在 乙醇 、 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 氯仿 、 吡啶 为溶剂， 以to provide 0.2 g of N-[4-(4-amino-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-N′-(3-pyridyl)thiourea as a white solid, m.p. 118-120° C的产率得到N-[4-(4-amino-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-N'-(pyridin-3-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Urea substituted imidazoquinolines

  摘要：

  在1位点含有脲，硫脲，酰脲或磺酰脲官能团的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物可用作免疫应答调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并且可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。

  公开号：

  US06541485B1

文献信息

• Carbamate substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1438958A1

  公开（公告）日：2004-07-21

  The present invention refers to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the formula Ia: wherein    R1 is -alkyl-NR3-CO-O-R4 or -alkenyl-NR3-CO-O-R4;    R4 is aryl, heteroaryl, heterocyclyl, alkyl or alkenyl, each of which may be unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of: -alkyl; -alkenyl; -aryl; -heteroaryl; -heterocyclyl; -substituted aryl; -substituted heteroaryl; -substituted heterocyclyl; -O-alkyl; -O-(alkyl)0-1-aryl; -O-(alkyl)0-1-substituted aryl; -O-(alkyl)0-1-heteroaryl; -O-(alkyl)0-1-substituted heteroaryl; -O-(alkyl)0-1-heterocyclyl; -O-(alkyl)0-1-substituted heterocyclyl; -COOH; -CO-O-alkyl; -CO-alkyl; -S(O)0-2-alkyl; -S(O)0-2-(alkyl)0-1-aryl; -S(O)0-2-(alkyl)0-1-substituted aryl; -S(O)0-2-(alkyl)0-1-heteroaryl; -S(O)0-2-(alkyl)0-1-substituted heteroaryl; -S(O)0-2-(alkyl)0-1-heterocyclyl; -S(O)0-2-(alkyl)0-1-substituted heterocyclyl; -(alkyl)0-1-NR3R3; -(alkyl)0-1-NR3-CO-O-alkyl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-alkyl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-aryl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-substituted aryl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-heteroaryl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-substituted heteroaryl; -N3; -halogen; -haloalkyl; -haloalkoxy; -CO-haloalkoxy; -NO2; -CN; -OH; -SH; and, in the case of alkyl, alkenyl, or heterocyclyl, oxo;    R2 is selected from the group consisting of: -hydrogen; -alkyl; -alkenyl; -aryl; -substituted aryl; -heteroaryl; -substituted heteroaryl; -alkyl-O-alkyl; -alkyl-O-alkenyl; and -alkyl or alkenyl substituted by one or more substituents selected from the group consisting of: -OH; -halogen; -N(R3)2; -CO-N(R3)2; -CO-C1-10 alkyl; -CO-O-C1-10 alkyl; -N3; -aryl; -substituted aryl; -heteroaryl; -substituted heteroaryl; -heterocyclyl; -substituted heterocyclyl; -CO-aryl; -CO-(substituted aryl); -CO-heteroaryl; and -CO-(substituted heteroaryl);    each R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and C1-10 alkyl;    n is 0 to 4 and each R present is independently selected from the group consisting of C1-10 alkyl, C1-10 alkoxy, halogen and trifluoromethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种药物组合物，该药物组合物包含治疗有效量的式 Ia 化合物： 其中 R1 是-烷基-NR3-CO-O-R4 或-烯基-NR3-CO-O-R4； R4 是芳基、杂芳基、杂环基、烷基或烯基，其中每个芳基、杂芳基、杂环基、烷基或烯基可以未被取代或被一个或多个选自以下组别的取代基取代： -烷基 -烯基 -芳基 -异芳基 -异环烷基 -取代芳基 -取代的杂芳基 -取代的杂芳基 -O-烷基 -O-(烷基)0-1-芳基 -O-(烷基)0-1-取代的芳基； -O-(烷基)0-1-杂芳基 -O-(烷基)0-1-取代的杂芳基； -O-(烷基)0-1-杂环烷基 -O-(烷基)0-1-取代的杂环烷基； -COOH； -CO-O-烷基 -CO-烷基 -S(O)0-2-烷基 -S(O)0-2-(alkyl)0-1-aryl; -S(O)0-2-(烷基)0-1-取代芳基； -S(O)0-2-(alkyl)0-1-heteroaryl; -S(O)0-2-(烷基)0-1-取代的杂芳基； -S(O)0-2-(烷基)0-1-杂环戊基 -S(O)0-2-(烷基)0-1-取代杂环戊基 -(烷基)0-1-NR3R3； -(alkyl)0-1-NR3-CO-O-alkyl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-alkyl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-aryl; -(烷基)0-1-NR3-CO-取代芳基； -(烷基)0-1-NR3-CO-杂芳基 -(烷基)0-1-NR3-CO-取代的杂芳基； -N3; -卤素 -卤代烷基 -卤代烷氧基 -CO-卤代烷氧基 -NO2； -氯化萘 -OH； -SH；如果是烷基、烯基或杂环基，则为氧代； R2 选自由下列各项组成的组 -氢 -烷基 -烯基 -芳基 -取代芳基 -杂芳基 -取代杂芳基 -烷基-O-烷基 -烷基-O-烯基；以及 -被一个或多个取代基取代的烷基或烯基，取代基选自由以下组成的组 -OH； -卤素 -N(R3)2； -CO-N(R3)2； -CO-C1-10烷基 -CO-O-C1-10烷基 -N3; -芳基 -取代芳基 -杂芳基 -取代的杂芳基 -杂环基 -取代的杂环烯丙基 -CO-芳基 -CO-(取代芳基)； -CO-杂芳基 -CO-(取代的杂芳基)； 每个 R3 独立地选自氢和 C1-10 烷基组成的组； n为0至4，每个R独立地选自由C1-10烷基、C1-10烷氧基、卤素和三氟甲基组成的组、 或其药学上可接受的盐，与药学上可接受的载体结合使用。
• UREA SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1198232B1

  公开（公告）日：2006-08-23
• EP1198232A4
  申请人：——

  公开号：EP1198232A4

  公开（公告）日：2002-07-24
• US6541485B1
  申请人：——

  公开号：US6541485B1

  公开（公告）日：2003-04-01
• US6573273B1
  申请人：——

  公开号：US6573273B1

  公开（公告）日：2003-06-03