5-氯-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑 | 56984-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑
• 中文别名: 5-氯吡唑-4-甲酸乙酯；5-氯-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 5-Chloro-1-methylpyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl-5-chloro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-methyl-5-chloropyrazole-4-carboxylate；5-chloro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid,ethyl ester；Ethyl 5-Chloro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 56984-32-8
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD03265503
• 分子量: 188.614
• InChiKey: UOKDEVVNDSYMRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-5-phenoxy-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为高效TGR5激动剂的4-苯氧基噻唑-5-甲酰胺的发现及其与构效关系的研究。

  摘要：

  一种由武田G蛋白偶联受体5（TGR5）激动剂刺激内源性胰高血糖素样肽1（GLP-1）分泌的新疗法可能是治疗2型糖尿病的更好选择。一系列的4-苯氧基噻唑-5-羧酰胺被开发为高效的TGR5激动剂，使用了基于4-苯氧基烟酰胺骨架的生物等位取代策略。广泛研究了底部苯环和噻唑环上的结构-活性关系，并且2-甲基-噻唑衍生物30c和30e在体外对人TGR5表现出最佳的效价，EC50值约为1 nM。虽然具有出色的体外效能，但2-甲基噻唑在高微粒体清除率方面存在缺陷。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00905
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-氯-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  作为高效TGR5激动剂的4-苯氧基噻唑-5-甲酰胺的发现及其与构效关系的研究。

  摘要：

  一种由武田G蛋白偶联受体5（TGR5）激动剂刺激内源性胰高血糖素样肽1（GLP-1）分泌的新疗法可能是治疗2型糖尿病的更好选择。一系列的4-苯氧基噻唑-5-羧酰胺被开发为高效的TGR5激动剂，使用了基于4-苯氧基烟酰胺骨架的生物等位取代策略。广泛研究了底部苯环和噻唑环上的结构-活性关系，并且2-甲基-噻唑衍生物30c和30e在体外对人TGR5表现出最佳的效价，EC50值约为1 nM。虽然具有出色的体外效能，但2-甲基噻唑在高微粒体清除率方面存在缺陷。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00905

文献信息

• Adamantyl-pyrazole carboxamides as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Anderson Kevin William

  公开号：US20070225280A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了以下式（I）的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如II型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• 酰胺类化合物及其制备方法、药物组合物和用 途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105164112B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明涉及结构式(I)所示的一类酰胺类化合物，它是低吸收的TGR5激动剂，可用于治疗II型糖尿病、肥胖症、肝脏和肠道慢性炎症疾病。
• Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04620865A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  1,5-Disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives, useful as herbicides and aquatic algicides.

  1,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物，可用作除草剂和水生藻类杀菌剂。
• New pyridazines as 11B-HSD1 inhibitors
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20070010519A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式化合物及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R4具有权利要求1中所给出的意义，可以用于制备药物组成物。
• Herbicidal pyrazole sulfonyl Imino-2H-1,2,4-thiadiazolo[2,3-a9
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04872901A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  Novel compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a pyrazolyl group which may be substituted; R.sub.2 and R.sub.3 respectively are a lower alkyl group or a lower alkoxy group; and Z is CH or N, which are useful as herbicides.

  公式为：##STR1##的新化合物，其中R.sub.1是可能被取代的吡唑基；R.sub.2和R.sub.3分别是低级烷基或低级烷氧基；Z为CH或N，这些化合物可用作除草剂。