5-[6'-methoxy-2'-(phenylselenylmethyl)pyridine-3-yl]cyclohex-2-en-1-one | 1201667-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[6'-methoxy-2'-(phenylselenylmethyl)pyridine-3-yl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5-[6-Methoxy-2-(phenylselanylmethyl)pyridin-3-yl]cyclohex-2-en-1-one；5-[6-methoxy-2-(phenylselanylmethyl)pyridin-3-yl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1201667-47-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂Se
• 分子量: 372.325
• InChiKey: OIEAAKCDTFDIHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[6'-methoxy-2'-(phenylselenylmethyl)pyridine-3-yl]cyclohex-2-en-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到rel-(1R,9S)-5-methoxy-6-azatricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2,4,6-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  与石杉碱甲有关的功能化双环[3.3.1]壬烷的合成

  摘要：

  描述了基于自由基环化的石杉碱A核心结构的合成路线。衍生自两个模型[（2-苯基硒代甲基）-3-吡啶基]环己烯的（2-吡啶基）甲基自由基的环化反应以6- exo - trig模式进行，得到双环[3.3.1]壬烷。环化产率与烯酮环的取代模式和相对立体化学有关。通过将（3-吡啶基）铜酸酯共轭加到烯酮上或通过（3-吡啶基）取代的烯烃与拉瓦尔二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应来获得环化前体。 石杉碱甲-自由基环化-铜酸盐-硒-Diels-Alder

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216946
• 作为产物：
  描述：

  、 sodium phenylselenide 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以0.16 g的产率得到5-[6'-methoxy-2'-(phenylselenylmethyl)pyridine-3-yl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  与石杉碱甲有关的功能化双环[3.3.1]壬烷的合成

  摘要：

  描述了基于自由基环化的石杉碱A核心结构的合成路线。衍生自两个模型[（2-苯基硒代甲基）-3-吡啶基]环己烯的（2-吡啶基）甲基自由基的环化反应以6- exo - trig模式进行，得到双环[3.3.1]壬烷。环化产率与烯酮环的取代模式和相对立体化学有关。通过将（3-吡啶基）铜酸酯共轭加到烯酮上或通过（3-吡啶基）取代的烯烃与拉瓦尔二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应来获得环化前体。 石杉碱甲-自由基环化-铜酸盐-硒-Diels-Alder

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216946

文献信息

• The Synthesis of Functionalised Bicyclo[3.3.1]nonanes Related to Huperzine A
  作者：Vittorio Caprio、Jarrod Ward、Alison Johnson、George Clark

  DOI：10.1055/s-0029-1216946

  日期：2009.10

  structure of huperzine A, are described. Cyclisation of (2-pyridyl)methyl radicals derived from two model [(2-phenylseleno­methyl)-3-pyridyl]cyclohexenones, proceeds in 6-exo-trig mode to give bicyclo[3.3.1]nonanes. Cyclisation yields are related to the substitution pattern and relative stereochemistry about the enone ring. Cyclisation precursors were accessed by either conjugate addition of a (3-pyridyl)cuprate

  描述了基于自由基环化的石杉碱A核心结构的合成路线。衍生自两个模型[（2-苯基硒代甲基）-3-吡啶基]环己烯的（2-吡啶基）甲基自由基的环化反应以6- exo - trig模式进行，得到双环[3.3.1]壬烷。环化产率与烯酮环的取代模式和相对立体化学有关。通过将（3-吡啶基）铜酸酯共轭加到烯酮上或通过（3-吡啶基）取代的烯烃与拉瓦尔二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应来获得环化前体。 石杉碱甲-自由基环化-铜酸盐-硒-Diels-Alder