5-氯-6-氟苯并-2,1,3-噻二唑 | 175204-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5-氯-6-氟苯并-2,1,3-噻二唑
• 英文名称: 5-chloro-6-fluoro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 175204-22-5
• 化学式: C₆H₂ClFN₂S
• mdl: MFCD00174285
• 分子量: 188.613
• InChiKey: MXKOABONVNDVKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  255.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-氟苯并-2,1,3-噻二唑 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 反应 84.0h， 生成 4,7-dibromo-5-chloro-6-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  氯化与氟化：基于卤代苯并[c] [1,2,5]噻二唑的有机半导体点在近红外细胞成像中的研究

  摘要：

  红色/近红外有机染料在生物应用中变得越来越普遍。然而，设计具有长波长发射，大斯托克斯频移和高荧光量子效率的这些染料仍然是非常艰巨的任务。在这项工作中，基于不同氯化/氟化苯并[ c]的五个供体-受体（D-A）红色/近红外荧光团[ c设计并合成了[1,2,5]噻二唑单元。在这项研究中探索的光物理，理论计算和电化学性质已经证明，引入氯原子将导致较低的HOMO能级，更强的空间位阻和相对较低的溶液量子产率。当制造有机点时，与氟化点相比，氯化点显示出更高的荧光量子产率，更大的斯托克斯位移和更好的光稳定性。标记A549细胞后，所有的氯化/氟化点均显示出高红色发射强度。所有这些结果表明，苯并[ c]的卤素原子的细微变化。] [1,2,5]噻二唑单元是调节这些材料的光物理性质的独特方法，也为设计用于细胞成像应用的高效红/近红外分子提供了良好的指导。

  DOI：

  10.1039/d0nj00700e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-氟邻苯二胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-氯-6-氟苯并-2,1,3-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  氯化与氟化：基于卤代苯并[c] [1,2,5]噻二唑的有机半导体点在近红外细胞成像中的研究

  摘要：

  红色/近红外有机染料在生物应用中变得越来越普遍。然而，设计具有长波长发射，大斯托克斯频移和高荧光量子效率的这些染料仍然是非常艰巨的任务。在这项工作中，基于不同氯化/氟化苯并[ c]的五个供体-受体（D-A）红色/近红外荧光团[ c设计并合成了[1,2,5]噻二唑单元。在这项研究中探索的光物理，理论计算和电化学性质已经证明，引入氯原子将导致较低的HOMO能级，更强的空间位阻和相对较低的溶液量子产率。当制造有机点时，与氟化点相比，氯化点显示出更高的荧光量子产率，更大的斯托克斯位移和更好的光稳定性。标记A549细胞后，所有的氯化/氟化点均显示出高红色发射强度。所有这些结果表明，苯并[ c]的卤素原子的细微变化。] [1,2,5]噻二唑单元是调节这些材料的光物理性质的独特方法，也为设计用于细胞成像应用的高效红/近红外分子提供了良好的指导。

  DOI：

  10.1039/d0nj00700e

文献信息

• ORGANIC SEMICONDUCTING COMONOMER
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US20210061797A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  A comonomer comprising: wherein W is selected from the group consisting of: S, Se, O, and N-Q; and Q is selected from the group consisting of: a straight-chain or branched carbyl, silyl, or hydrocarbyl, a branched or cyclic alkyl with 1 to 30 atoms, a fused substituted aromatic ring, and a fused unsubstituted aromatic ring. In this comonomer, A and B are independently selected from the group consisting of: H, Br, an aryl group, and a heteroaryl group.

  一种包括的共聚单体：其中W从以下组中选择：S、Se、O和N-Q；Q从以下组中选择：直链或支链碳基、硅基或烃基、具有1至30个原子的支链或环烷基、融合取代芳香环和未取代芳香环。在这种共聚单体中，A和B独立地从以下组中选择：H、Br、芳基和杂芳基。
• Method of synthesis for organic semiconducting polymers
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US11158805B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  A method of forming a polymer, the method begins by combining 4,7-bis(5-bromo-4-alkylthiophen-2-yl)-5-chloro-6-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole, [4-alkyl-5-[5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]trimethylstannane, (3,3′-difluoro-[2,2′-bithiophene]-5,5′-diyl)bis(trimethylstannane), Pd2dba3 and P(o-tol)3 to form the polymer: In this polymer R1 and R2 are independently selected from the group consisting of a straight-chain or branched carbyl, silyl, or hydrocarbyl, a branched or cyclic alkyl with 1 to 30 atoms, a fused substituted aromatic ring, and a fused unsubstituted aromatic ring; and the ratio of x is between 0.6 to 0.8 and y is between 0.2 and 0.4.

  一种形成聚合物的方法，该方法首先将 4,7-双(5-溴-4-烷基噻吩-2-基)-5-氯-6-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑、[4-烷基-5-[5-(三甲基锡基)噻吩-2-基]噻吩-2-基]三甲基锡、(3,3′-二氟-[2,2′-噻吩]-5,5′-二基)双(三甲基锡)、Pd2dba3 和 P(o-tol)3 形成聚合物： 在这种聚合物中，R1 和 R2 独立地选自直链或支链羰基、硅烷基或烃基，具有 1 至 30 个原子的支链或环状烷基，融合取代的芳香环和融合未取代的芳香环组成的组；x 的比例在 0.6 至 0.8 之间，y 的比例在 0.2 至 0.4 之间。
• Organic semiconducting polymers
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US11228000B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  A polymer comprising wherein Ar1 and Ar2 are optional and either the same or different and independently selected from an aryl group or an heteroaryl group. In this polymer, W is selected from the group consisting of: S, Se, O, and N-Q; and Q is selected from the group consisting of: a straight-chain or branched carbyl, silyl, or hydrocarbyl, a branched or cyclic alkyl with 1 to 30 atoms, a fused substituted aromatic ring, and a fused unsubstituted aromatic ring. Additionally, in the polymer, R1 is selected from the group consisting of: a straight-chain or branched carbyl, silyl, or hydrocarbyl, a branched or cyclic alkyl with 1 to 30 atoms, a fused substituted aromatic ring, and a fused unsubstituted aromatic ring and wherein x+y=1.

  一种聚合物，包括 其中 Ar1 和 Ar2 是任选的，可以相同或不同，且独立选自芳基或杂芳基。在这种聚合物中，W 选自以下组成的组S、Se、O 和 N-Q；Q 选自以下组成的组：直链或支链羰基、硅烷基或烃基，具有 1 至 30 个原子的支链或环状烷基，融合取代的芳香环，以及融合未取代的芳香环。此外，在聚合物中，R1 选自以下组：直链或支链羰基、硅烷基或烃基，具有 1 至 30 个原子的支链或环状烷基，融合取代的芳香环，以及融合未取代的芳香环，其中 x+y=1.
• ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3707191A1

  公开（公告）日：2020-09-16
• PROCESS FOR PREPARING ORGANIC SEMICONDUCTING POLYMERS
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US20210061945A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  A process of reacting a monomer unit containing chlorobenzothiadiazole or fluorochlorobenzothiadiazole in a solvent to produce a polymer with a reaction yield greater than 60%. In this process the solvent is selected from the group consisting of: dichlorobenzene, trichlorobenzene, and combinations thereof.