[5-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)isoxazol-3-yl]methanol | 861136-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [5-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)isoxazol-3-yl]methanol
• 英文别名: [5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-isoxazol-3-yl]-methanol；[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,2-oxazol-3-yl]methanol
• CAS: 861136-10-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃Si
• 分子量: 243.378
• InChiKey: VNJGKWUXQJZAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)isoxazol-3-yl]methanol 在 哌啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (E)-5-chloro-3-((5-((4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)isoxazol-3-yl)methylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel GSK-3β Inhibitors as Anticancer Agents

  摘要：

  设计了一系列异噁唑-吲哚-2-酮作为GSK-3${\beta}$抑制剂，作为新型抗癌剂，这基于对GSK-3${\beta}$晶体结构中结合模式的分析。总共合成了21个化合物，并评估其对两个肿瘤细胞系（DU145和HT29）的抑制活性。大多数合成的化合物在100 ${\mu}M$下表现出超过80%的抑制活性，其中几个化合物被检测对GSK-3${\beta}$的抑制活性。在这些化合物中，15(Z)（$R_1$=H，$R_2$=3-Cl-苯基）在20 ${\mu}M$时对肿瘤细胞系（HT29）表现出78%的抑制率，对GSK-3${\beta}$表现出72%的抑制率。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.2015
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基异噁唑-3-甲酸乙酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [5-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)isoxazol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel GSK-3β Inhibitors as Anticancer Agents

  摘要：

  设计了一系列异噁唑-吲哚-2-酮作为GSK-3${\beta}$抑制剂，作为新型抗癌剂，这基于对GSK-3${\beta}$晶体结构中结合模式的分析。总共合成了21个化合物，并评估其对两个肿瘤细胞系（DU145和HT29）的抑制活性。大多数合成的化合物在100 ${\mu}M$下表现出超过80%的抑制活性，其中几个化合物被检测对GSK-3${\beta}$的抑制活性。在这些化合物中，15(Z)（$R_1$=H，$R_2$=3-Cl-苯基）在20 ${\mu}M$时对肿瘤细胞系（HT29）表现出78%的抑制率，对GSK-3${\beta}$表现出72%的抑制率。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.2015

文献信息

• [EN] MALONONITRILE COMPOUND AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSES DE MALONONITRILE UTILISABLES COMME PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005068432A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆二腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的另外三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。
• [EN] AMINOTRIAZOLE DERIVATIVES AS ALX AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOTRIAZOLE COMME AGONISTES D'ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009077990A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to aminotriazole derivatives of formula (I), wherein A, E, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. The compounds are useful for the prevention or treatment of diseases, which respond to the modulation of the ALX receptor such as inflammatory diseases.

  这项发明涉及公式(I)的氨基三唑衍生物，其中A、E、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物对于预防或治疗对ALX受体调节产生反应的疾病，如炎症性疾病，是有用的。
• Malononitrile compound as pesticides
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US07846956B2

  公开（公告）日：2010-12-07

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的其他三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel GSK-3β Inhibitors as Anticancer Agents
  作者：Min-Jeong Choi、Da-Won Oh、Jae-Wan Jang、Yong-Seo Cho、Seon-Hee Seo、Kyu-Sung Jeong、Soo-Young Ko、Ae-Nim Pae

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.2015

  日期：2011.6.20

  A series of isoxazol-indolin-2-one was designed for GSK-3$\beta}$ inhibitors as novel anticancer agents based on their binding mode analysis in GSK-3$\beta}$ crystal structure. Total 21 compounds were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against two tumor cell lines (DU145 and HT29). Most of the synthesized compounds were potent with above 80% inhibitory activity at 100 $\mu}M$, and several compounds were examined for inhibitory activity against GSK-3$\beta}$. Among them, 15(Z) ($R_1$=H, $R_2$=3-Cl-phenyl) was most active with 78% inhibition of tumor cell line (HT29) at 20 $\mu}M$ and 72% inhibition of GSK-3$\beta}$ at 20 $\mu}M$.

  设计了一系列异噁唑-吲哚-2-酮作为GSK-3$\beta}$抑制剂，作为新型抗癌剂，这基于对GSK-3$\beta}$晶体结构中结合模式的分析。总共合成了21个化合物，并评估其对两个肿瘤细胞系（DU145和HT29）的抑制活性。大多数合成的化合物在100 $\mu}M$下表现出超过80%的抑制活性，其中几个化合物被检测对GSK-3$\beta}$的抑制活性。在这些化合物中，15(Z)（$R_1$=H，$R_2$=3-Cl-苯基）在20 $\mu}M$时对肿瘤细胞系（HT29）表现出78%的抑制率，对GSK-3$\beta}$表现出72%的抑制率。