5-氯-7-甲基靛红 | 14389-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-7-甲基靛红
• 中文别名: 7-甲基-5-氯靛红；5-氯-7-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 5-chloro-7-methyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-chloro-7-methylisatin；5-chloro-7-methylindoline-2,3-dione
• CAS: 14389-06-1
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: LDFQLYHDZZPAGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283°C (dec.)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36,R52
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下请将物品密封存放，避免光照，并保持干燥和良好通风。

制备方法与用途

化学性质：黄红色的结晶体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-7-甲基靛红 在 双氧水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 以3.65 g的产率得到6-chloro-8-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ANTHRANILIC ACID/AMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ACIDE ANTHRANILIQUE/AMIDE ET INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明公开了一种合成化合物的方法，该化合物的化学式为(VII)或其盐，其中，R、R1、R2、R3、R4a和R4b如详细描述中所定义。该方法还包括合成化学式(I)的苯甲酰二胺化合物。

  公开号：

  WO2022064454A1
• 作为产物：
  描述：

  hydroxyimino-acetic acid-(4-chloro-2-methyl-anilide) 在 硫酸 作用下， 生成 5-氯-7-甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  Sandmeyer, Helvetica Chimica Acta, 1919, vol. 2, p. 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antileukemic activity of spiro[indoline-3,2′-thiazolidine]-2,4′-diones
  作者：Milind Rajopadhye、F. D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570240627

  日期：1987.11

  number of spiro[indoline-3,2′-thiazolidine]-2,4′-diones have been prepared via the cyclocondensation of isatin-3-imines with α-mercaptoacids. 1-Benzyl-5′,5′-dimethylspiro[indoline-3,2′-thiazolidine]-2,4′-diones were prepared by simultaneously refluxing 1-benzylisatin, α-mercaptoisobutyric acid and various anilines in toluene. 3′-(4-Chlorophenyl)-5,5′-dimethylspiro[indoline-3,2′-thiazolidine]-2,4′-dione

  一些螺[二氢吲哚-3,2'-噻唑烷]的-2,4'-二酮已经制备通过靛红-3-亚胺用α-mercaptoacids的环化缩合。通过使1-苄基靛红，α-巯基异丁酸和各种苯胺在甲苯中同时回流制备1-苄基-5'，5'-二甲基螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷] -2,4'-二酮。3'-（4-氯苯基）-5,5'-二甲基螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷] -2,4'-二酮在P388和L1210白血病筛选试验中具有活性。已经制备了许多活性螺环化合物的类似物并提交了抗白血病筛选。还包括相关化合物的抗惊厥筛选结果。
• Quinoline-3-carbothioamides and related compounds as novel immunomodulating agents
  作者：Takashi Tojo、Glen W Spears、Kiyoshi Tsuji、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino、Nobuo Seki、Aiko Sugiyama、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00377-3

  日期：2002.9

  A series of quinoline-3-carbothioamides and their analogues was prepared via four synthetic routes and evaluated for their antinephritic and immunomodulating activities. The optimal compound 9g strongly inhibited the T-cell independent antibody production in mice immunized with TNP-LPS and was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/l mice

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。
• [EN] AN EFFICIENT NEW PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-AMINO-5-CHLORO-N-,3-DIMETHYLBENZAMIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ EFFICACE DE SYNTHÈSE DE 2-AMINO-5-CHLORO-N-,3-DIMÉTHYLBENZAMIDE
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2021086957A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Described herein are novel methods of synthesizing 2-amino-5-chloro-N,3- dimethylbenzamide. Compounds prepared by the methods disclosed herein are useful for preparation of certain anthranilamide compounds that are of interest as insecticides, such as, for example, the insecticides chlorantraniliprole and cyantraniliprole.

  本文描述了一种合成2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的新方法。根据本文披露的方法制备的化合物可用于制备某些对昆虫杀虫剂感兴趣的蒽酰胺化合物，例如昆虫杀虫剂氯蒽酰胺和氰蒽酰胺。
• Selective reduction of carbonyl groups in the presence of low-valent titanium reagents
  作者：Wei Lin、Ming-Hua Hu、Xian Feng、Lei Fu、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.072

  日期：2014.4

  The chemoselective reduction of several structurally diverse compounds containing carbonyl groups was achieved in the presence of low-valent titanium reagents. This novel synthetic method provides easy access to highly selective reduction of carbonyl groups, and possesses several advantages including one-step procedure, convenient manipulation, good to excellent yields, and short reaction times.

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。
• [EN] DISUBSTITUTED [4-(5-AMINOMETHYL-PHENYL)-PIPERIDIN-1-YL]-1H-INDOL-3-YL]-METHANONES<br/>[FR] [4-(5-AMINOMÉTHYL-PHÉNYL)-PIPÉRIDIN-1-YL]-1H-INDOL-3-YL]-MÉTHANONES DISUBSTITUÉES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011022449A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention extends to the compound of formula I: or a prodrug, pharmaceutically acceptable salt, or solvate of said compound. Furthermore, the present invention is directed to a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of the compound of formula I, and a pharmaceutically acceptable carrier. Furthermore, the present invention is directed to the use of a compound of formula I as an inhibitor of tryptase, comprising introducing the compound into a composition comprising tryptase. In addition, the present invention is directed to the use of a compound of formula I for treating a patient suffering from, or subject to, a physiological condition in need of amelioration of an inhibitor of tryptase comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of the compound of Claim 1. The present invention is directed also to the preparation of a compound of formula I.

  本发明涉及到式I的化合物：或者该化合物的前药、药用可接受的盐或溶剂。此外，本发明涉及一种包括式I化合物的药物组合物，以及药用可接受的载体的药学有效量。此外，本发明涉及将式I化合物用作色氨酸蛋白酶抑制剂的用途，包括将该化合物引入含有色氨酸蛋白酶的组合物中。此外，本发明还涉及将式I化合物用于治疗患有或患有需要改善色氨酸蛋白酶抑制剂的生理状况的患者的用途，包括向患者施用权利要求1中的化合物的治疗有效量。本发明还涉及制备式I化合物。