(4-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)methanol | 1394330-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: (4-(1,3-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)methanol；[4-(1,3-dimethylpyrazol-4-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1394330-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: WEZZHPCKQRAHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[4-(chloromethyl)phenyl]-1,3-dimethyl-1H-pyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE LA PYRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 MUSCARINIQUE

  摘要：

  本发明部分提供了以下化合物的公式I：（I）其N-氧化物，以及该化合物或N-氧化物的药用盐；用于制备的工艺；用于制备的中间体；以及含有这些化合物、N-氧化物或盐的组合物，以及它们用于治疗M1介导（或与M1相关）疾病的用途，例如阿尔茨海默病、精神分裂症（例如其认知和消极症状）、疼痛、成瘾和睡眠障碍。

  公开号：

  WO2016009297A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)-benzaldehyde 在 5% Pd/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以80%的产率得到(4-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的5-氯吡唑直接芳基化：对4-芳基吡唑的选择性访问

  摘要：

  通过在吡唑的C5处使用氯原子进行的临时保护，可以合成4-芳基化的吡唑，后者以前无法通过钯催化的直接芳基化而获得，具有完全的区域选择性，并且在大多数情况下使用0.5即可高收率–0.1 mol％Pd（OAc）2作为具有缺电子的芳基溴化物的催化剂。此外，从5-氯-1,3-二甲基吡唑开始，通过顺序催化的C4芳基化，脱氯，催化的C5芳基化反应，可以合成4,5-二芳基吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301047v

文献信息

• AROMATIC RING COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3428150A1

  公开（公告）日：2019-01-16

  Provided is a compound having a cholinergic muscarine M1 receptor positive allosteric modulator activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has a cholinergic muscarine M1 receptor positive allosteric modulator activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic drug for Alzheimer's disease, schizophrenia, pain, sleep disorder, Parkinson's disease dementia, dementia with Lewy bodies and the like.

  提供的是一种具有胆碱能肌碱M1受体正向变构调节剂活性的化合物。化合物由以下公式（I）表示：其中每个符号如描述中所述，或其盐具有胆碱能肌碱M1受体正向变构调节剂活性，并且可用作预防或治疗药物，用于治疗阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛、睡眠障碍、帕金森病痴呆、带有Lewy小体的痴呆等。
• PYRIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20160016907A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides, in part, compounds of Formula I: N-oxides thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds or N-oxides; processes for the preparation of; intermediates used in the preparation of; and compositions containing such compounds, N-oxides, or salts, and their uses for treating M1-mediated (or M1-associated) disorders including, e.g., Alzheimer's disease, schizophrenia (e.g., its cognitive and negative symptoms), pain, addiction, and a sleep disorder.

  本发明提供了部分式I的化合物，其N-氧化物以及该化合物或N-氧化物的药学上可接受的盐；制备过程；制备中使用的中间体；以及含有这样的化合物、N-氧化物或盐的组合物，以及它们用于治疗M1介导（或M1相关）疾病，包括例如阿尔茨海默病，精神分裂症（例如其认知和消极症状），疼痛，成瘾和睡眠障碍。
• Aromatic ring compound
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US10548877B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  Provided is a compound having a cholinergic muscarine M1 receptor positive allosteric modulator activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has a cholinergic muscarine M1 receptor positive allosteric modulator activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic drug for Alzheimer's disease, schizophrenia, pain, sleep disorder, Parkinson's disease dementia, dementia with Lewy bodies and the like.

  提供了一种具有胆碱能毒蕈碱 M1 受体正性异位调节剂活性的化合物。由式（I）代表的化合物： 其中各符号如说明书所述，或其盐具有胆碱能毒蕈碱 M1 受体正性异位调节剂活性，可作为阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛、睡眠障碍、帕金森病痴呆症、路易体痴呆症等的预防或治疗药物。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 MUSCARINIQUE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016009297A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides, in part, compounds of Formula I: (I) N-oxides thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds or N-oxides; processes for the preparation of; intermediates used in the preparation of; and compositions containing such compounds,N-oxides, or salts, and their uses for treating M1-mediated (or M1-associated) disorders including, e.g., Alzheimer's disease, schizophrenia (e.g., its cognitive and negative symptoms), pain, addiction, and a sleep disorder.

  本发明部分提供了以下化合物的公式I：（I）其N-氧化物，以及该化合物或N-氧化物的药用盐；用于制备的工艺；用于制备的中间体；以及含有这些化合物、N-氧化物或盐的组合物，以及它们用于治疗M1介导（或与M1相关）疾病的用途，例如阿尔茨海默病、精神分裂症（例如其认知和消极症状）、疼痛、成瘾和睡眠障碍。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 5-Chloropyrazoles: A Selective Access to 4-Aryl Pyrazoles
  作者：Tao Yan、Lu Chen、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo301047v

  日期：2012.9.7

  temporary protection by a chloro group at C5 of pyrazoles allows the synthesis of the 4-arylated pyrazoles, which were previously inaccessible by palladium-catalyzed direct arylation, with complete regioselectivity and in high yields using in most cases as little as 0.5–0.1 mol % Pd(OAc)2 as the catalyst with electron-deficient aryl bromides. Moreover, from 5-chloro-1,3-dimethylpyrazole, sequential catalytic

  通过在吡唑的C5处使用氯原子进行的临时保护，可以合成4-芳基化的吡唑，后者以前无法通过钯催化的直接芳基化而获得，具有完全的区域选择性，并且在大多数情况下使用0.5即可高收率–0.1 mol％Pd（OAc）2作为具有缺电子的芳基溴化物的催化剂。此外，从5-氯-1,3-二甲基吡唑开始，通过顺序催化的C4芳基化，脱氯，催化的C5芳基化反应，可以合成4,5-二芳基吡唑衍生物。