{(1R,5S,6S)-3-[3-(7,8,9,10-Tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-ylamino)-propyl]-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl}-carbamic acid tert-butyl ester | 594874-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: {(1R,5S,6S)-3-[3-(7,8,9,10-Tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-ylamino)-propyl]-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 594874-39-2
• 化学式: C₂₇H₃₈N₄O₂
• 分子量: 450.624
• InChiKey: ZCZPKLVCUBJXHY-ZZYHAFTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,5S,6S)-3-[3-(7,8,9,10-Tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-ylamino)-propyl]-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类新的组胺H（3）-受体拮抗剂：7,8,9,10-四氢-6H-环庚[b]喹啉的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了人类H（3）受体的新型环庚喹啉拮抗剂的合成和生物学评估。研究了两个在11位带有氨基取代基或炔烃连接基的化合物。描述了氨基取代基的修饰，链长的优化和构象约束的影响。发现了几种对H（3）受体具有高亲和力和选择性的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00356-1
• 作为产物：
  描述：

  MN-2633 N-(1a,5a,6a)-3-Azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 二氮烯 、 碘 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 {(1R,5S,6S)-3-[3-(7,8,9,10-Tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-ylamino)-propyl]-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的组胺H（3）-受体拮抗剂：7,8,9,10-四氢-6H-环庚[b]喹啉的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了人类H（3）受体的新型环庚喹啉拮抗剂的合成和生物学评估。研究了两个在11位带有氨基取代基或炔烃连接基的化合物。描述了氨基取代基的修饰，链长的优化和构象约束的影响。发现了几种对H（3）受体具有高亲和力和选择性的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00356-1

文献信息

• A new class of histamine H3-Receptor antagonists: synthesis and structure–Activity relationships of 7,8,9,10-Tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolines
  作者：Sean C. Turner、Timothy A. Esbenshade、Youssef L. Bennani、Arthur A. Hancock

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00356-1

  日期：2003.7

  The synthesis and biological evaluation of novel cycloheptaquinoline antagonists of the human H(3) receptor are described. Two series of compounds, bearing either an amino substituent or an alkyne linker at the 11-position, were investigated. Modifications of the amino substituents, optimization of chain length and the effect of conformational restraints are described. Several compounds with high affinity

  描述了人类H（3）受体的新型环庚喹啉拮抗剂的合成和生物学评估。研究了两个在11位带有氨基取代基或炔烃连接基的化合物。描述了氨基取代基的修饰，链长的优化和构象约束的影响。发现了几种对H（3）受体具有高亲和力和选择性的化合物。