5-氯-N-(2,3-二甲基苯基)-2-羟基苯甲酰胺 | 84629-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-N-(2,3-二甲基苯基)-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: 5-Chloro-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 84629-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: LOQUNKVIUAOFRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-N-(2,3-二甲基苯基)-2-羟基苯甲酰胺 、 乙酸酐 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOS, M.;PICCNALI, C. A.;TOSTI, E. L.;TORRIANI, H., BOLL. CHIM. FARM., 1982, 121, N 6, 285-300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氯-N-(2,3-二甲基苯基)-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITOFUSIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA MITOFUSINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Disclosed herein are mitofusin inhibitors which are capable of inducing mitochondrial fission, decreasing mitochondrial respiration, TCA metabolism, and inducing mitochondrial outer membrane permeabilization that leads to caspase activation and DNA damage signaling. Also disclosed are methods of treating diseases or conditions associated with imbalanced mitochondrial dynamics.

  公开号：

  WO2023107880A1

文献信息

• Application of niclosamide and analogs as small molecule inhibitors of Zika virus and SARS-CoV-2 infection
  作者：Khalida Shamim、Miao Xu、Xin Hu、Emily M Lee、Xiao Lu、Ruili Huang、Pranav Shah、Xin Xu、Catherine Z. Chen、Min Shen、Hui Guo、Lu Chen、Zina Itkin、Richard T. Eastman、Paul Shinn、Carleen Klumpp-Thomas、Sam Michael、Anton Simeonov、Donald C. Lo、Guo-li Ming、Hongjun Song、Hengli Tang、Wei Zheng、Wenwei Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127906

  日期：2021.5

  focusing on the anilide and salicylic acid regions of niclosamide to improve physicochemical properties such as microsomal metabolic stability, permeability and solubility. We found that the 5-bromo substitution in the salicylic acid region retains potency while providing better drug-like properties. Other modifications in the anilide region with 2′-OMe and 2′-H substitutions were also advantageous

  寨卡病毒已成为全球人类健康的潜在威胁。之前的药物再利用筛选确定已批准的驱虫药氯硝柳胺是寨卡病毒感染的小分子抑制剂。然而，由于抗蠕虫药物通常设计为口服时吸收率较低，氯硝柳胺非常有限的生物利用度可能会阻碍其直接重新用作抗病毒药物。在这里，我们针对氯硝柳胺的苯胺和水杨酸区域进行了 SAR 研究，以改善微粒体代谢稳定性、渗透性和溶解性等理化性质。我们发现水杨酸区域的 5-溴取代保留了效力，同时提供了更好的药物样特性。具有 2'-OMe 和 2'-H 取代的苯胺区域的其他修饰也是有利的。我们发现4'-NO 2取代基可以被4'-CN或4'-CF 3取代基取代。总之，这些修饰为优化氯硝柳胺的结构提供了基础，以改善氯硝柳胺类似物作为治疗寨卡和其他病毒感染的药物先导候选药物的全身暴露。事实上，关键的类似物也能够将细胞从 SARS-CoV-2 感染的细胞病变效应中拯救出来，这表明与针对 COVID-19 大流行的治疗策略的相关性。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SARS-COV-2 INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'INFECTIONS PAR SARS-COV-2
  申请人：THE USA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY DEPT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO2022109148A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present disclosure relates generally to compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating disease caused by severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2), commonly referred to as coronavirus disease 2019 (COVID-19). The present disclosure relates more particularly to small molecule inhibitors of SARS-CoV-2 of Formula (II) and prodrug derivatives thereof of Formula (I), and methods of treating COVID-19 therewith.

  本公开涉及化合物、包含它们的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗由严重急性呼吸综合症冠状病毒2（SARS-CoV-2）引起的疾病，通常称为2019冠状病毒病（COVID-19）的方法。本公开特别涉及SARS-CoV-2的小分子抑制剂II式和其前药衍生物I式，以及使用它们治疗COVID-19的方法。
• LOS, M.;PICCNALI, C. A.;TOSTI, E. L.;TORRIANI, H., BOLL. CHIM. FARM., 1982, 121, N 6, 285-300
  作者：LOS, M.、PICCNALI, C. A.、TOSTI, E. L.、TORRIANI, H.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MITOFUSIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MITOFUSINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：WO2023107880A1

  公开（公告）日：2023-06-15

  Disclosed herein are mitofusin inhibitors which are capable of inducing mitochondrial fission, decreasing mitochondrial respiration, TCA metabolism, and inducing mitochondrial outer membrane permeabilization that leads to caspase activation and DNA damage signaling. Also disclosed are methods of treating diseases or conditions associated with imbalanced mitochondrial dynamics.