N-(6-fluoro-2-methylquinolin-4-yl)-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine | 1392200-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-fluoro-2-methylquinolin-4-yl)-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 1392200-89-3
• 化学式: C₁₅H₂₀FN₃
• 分子量: 261.342
• InChiKey: CDBOSGPMYBRKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 、 N-(6-fluoro-2-methylquinolin-4-yl)-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-N1-(6-fluoro-2-(4-(methylsulfonyl)styryl)quinolin-4-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel 2-Substituted-4-amino-6-halogenquinolines

  摘要：

  研究人员设计、合成了两个系列的新型 2-取代-4-氨基-6-卤代喹啉类化合物 8a-l 和 13a-h，并在体外评估了它们对 H-460、HT-29、HepG2 和 SGC-7901 癌细胞株的抗增殖活性。药理结果表明，大多数具有 2-芳基乙烯基取代基的化合物都表现出良好至卓越的抗增殖活性。其中，化合物 8e 的 IC50 值分别为 0.03 μM、0.55 μM、0.33 μM 和 1.24 μM，比吉非替尼和化合物 1 的活性高出 2.5 至 186 倍，被认为是有希望进一步进行结构改造的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules17055870
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-氢-2-甲基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-(6-fluoro-2-methylquinolin-4-yl)-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel 2-Arylvinyl-4-aminoquinoline Derivatives

  摘要：

  旨在开发有前景的抗肿瘤药物，设计、合成并评估了一系列新型2-芳基乙烯基-4-氨基喹啉衍生物对H-460、HT-29、HepG2和SGC-7901细胞系的体外细胞毒性。药理学结果显示，大多数化合物比阳性对照药物更为有效，特别是化合物8、14和16，其IC50值分别在0.05至0.85 µM之间，比易瑞沙强5.7至112倍。活性最高的化合物14（IC50值分别为0.05、0.25、0.16、0.68 µM），其C-2位带有4-氟苯乙烯基团，C-4位带有3-(二甲基氨基)-1-丙基氨基，显示出作为开发更有效喹啉类似物先导化合物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.659

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel 2-Arylvinyl-4-aminoquinoline Derivatives
  作者：Nan Jiang、Xin Zhai、Zhichao Chen、Chuang Liang、Chao Sun、Jing Han、Ping Gong

  DOI：10.1248/cpb.60.659

  日期：——

  With an aim to develop promising anti-tumor agents, a novel series of 2-arylvinyl-4-aminoquinoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxicity against H-460, HT-29, HepG2 and SGC-7901 cell lines in vitro. The pharmacological results indicated that most compounds were more potent than the positive controls, especially compounds 8, 14 and 16 with IC50 values ranging from 0.05 to 0.85 µM against all tested cell lines respectively, which were 5.7- to 112-fold better than Iressa. The most active compound 14 (IC50 values of 0.05, 0.25, 0.16, 0.68 µM), bearing 4-fluorostyryl at C-2 position and 3-(dimethylamino)-1-propylamino at C-4 position, showed great promise as a lead for the development of more effective quinoline analogues.

  旨在开发有前景的抗肿瘤药物，设计、合成并评估了一系列新型2-芳基乙烯基-4-氨基喹啉衍生物对H-460、HT-29、HepG2和SGC-7901细胞系的体外细胞毒性。药理学结果显示，大多数化合物比阳性对照药物更为有效，特别是化合物8、14和16，其IC50值分别在0.05至0.85 µM之间，比易瑞沙强5.7至112倍。活性最高的化合物14（IC50值分别为0.05、0.25、0.16、0.68 µM），其C-2位带有4-氟苯乙烯基团，C-4位带有3-(二甲基氨基)-1-丙基氨基，显示出作为开发更有效喹啉类似物先导化合物的巨大潜力。
• Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel 2-Substituted-4-amino-6-halogenquinolines
  作者：Nan Jiang、Xin Zhai、Ting Li、Difa Liu、Tingting Zhang、Bin Wang、Ping Gong

  DOI：10.3390/molecules17055870

  日期：——

  Two series of novel 2-substituted-4-amino-6-halogenquinolines 8a–l and 13a–h were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against H-460, HT-29, HepG2 and SGC-7901 cancer cell lines in vitro. The pharmacological results indicated that most compounds with 2-arylvinyl substituents exhibited good to excellent antiproliferative activity. Among them, compound 8e was a considered promising lead for further structural modifications with IC50 values of 0.03 μM, 0.55 μM, 0.33 μM and 1.24 μM, which was 2.5- to 186-fold more active than gefitinib and compound 1.

  研究人员设计、合成了两个系列的新型 2-取代-4-氨基-6-卤代喹啉类化合物 8a-l 和 13a-h，并在体外评估了它们对 H-460、HT-29、HepG2 和 SGC-7901 癌细胞株的抗增殖活性。药理结果表明，大多数具有 2-芳基乙烯基取代基的化合物都表现出良好至卓越的抗增殖活性。其中，化合物 8e 的 IC50 值分别为 0.03 μM、0.55 μM、0.33 μM 和 1.24 μM，比吉非替尼和化合物 1 的活性高出 2.5 至 186 倍，被认为是有希望进一步进行结构改造的先导化合物。