2-(4-methylphenyl)-5-propylthiophene | 1127217-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5-propylthiophene
• CAS: 1127217-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: TWRLYEBWNNMYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙基噻吩 、 对溴甲苯 在 tris(2-(trifluoromethyl)phenyl)arsane 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到2-(4-methylphenyl)-5-propylthiophene
  参考文献：
  名称：

  用于 Pd 催化直接芳基化的叔胂配体

  摘要：

  为了有效合成（杂）联芳基化合物，直接芳基化催化剂已被广泛研究。膦配体是该领域的关键，缺电子膦配体有利于直接芳基化。由于其相对较弱的σ供体能力，砷被认为是设计缺电子配体的理想候选者。然而，还没有研究探讨胂配体的结构与其直接芳基化催化活性之间的关系。在这项研究中，我们合成了 27 种具有不同给电子和空间特性的胂配体。三(邻三氟甲苯基)胂是一种缺电子且体积大的配体，在2-丙基噻吩和4-溴三氟苯之间的模型反应中表现出最高的效率。实验和计算研究揭示了使用胂配体直接芳基化的机制。这是对胂连接催化直接芳基化的首次全面研究。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00464

文献信息

• Establishment of Broadly Applicable Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroatom-Containing Aromatic Compounds
  作者：Benoît Liégault、David Lapointe、Laurence Caron、Anna Vlassova、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo8026565

  日期：2009.3.6

  Conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of a wide range of heterocycles with aryl bromides are reported. Those conditions employ a stoichiometric ratio of both coupling partners, as well as a substoichiometric quantity of pivalic acid, which results in significantly faster reactions. An evaluation of the influence of the nature of the aryl halide has also been carried out.

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。
• Highly electron-poor Buchwald-type ligand: application for Pd-catalysed direct arylation of thiophene derivatives and theoretical consideration of the secondary Pd⁰–arene interaction
  作者：Toshinobu Korenaga、Ryo Sasaki、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1039/c5dt01991e

  日期：——

  Highly electron-poor SPhos ligands stabilised the Pd complex by secondary Pd⁰–arene interaction.

  高度电子贫化的SPhos配体通过次要的Pd⁰-芳烃相互作用稳定了Pd配合物。
• Tertiary Arsine Ligands for Pd-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Kenta Ogawa、Akifumi Sumida、Takashi Yumura、Hiroaki Imoto、Kensuke Naka

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00464

  日期：2024.2.12

  electron-deficient ligands. However, no studies have explored the relationship between the structure of the arsine ligands and their catalytic activity for direct arylation. In this study, we synthesized 27 arsine ligands with varying electron-donating and steric properties. Tris(o-trifluorotolyl)arsine, an electron-deficient and bulky ligand, exhibited the highest efficiency in a model reaction between

  为了有效合成（杂）联芳基化合物，直接芳基化催化剂已被广泛研究。膦配体是该领域的关键，缺电子膦配体有利于直接芳基化。由于其相对较弱的σ供体能力，砷被认为是设计缺电子配体的理想候选者。然而，还没有研究探讨胂配体的结构与其直接芳基化催化活性之间的关系。在这项研究中，我们合成了 27 种具有不同给电子和空间特性的胂配体。三(邻三氟甲苯基)胂是一种缺电子且体积大的配体，在2-丙基噻吩和4-溴三氟苯之间的模型反应中表现出最高的效率。实验和计算研究揭示了使用胂配体直接芳基化的机制。这是对胂连接催化直接芳基化的首次全面研究。