1-{3-fluoro-4-(methylthio)phenyl}-2-phenyl-ethan-1-one | 301699-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-{3-fluoro-4-(methylthio)phenyl}-2-phenyl-ethan-1-one
• 英文别名: 1-[3-fluoro-4-(methylthio)-phenyl]-2-phenylethanone；1-[3-Fluoro4-(methylthio)phenyl]-2-phenylethanone；1-(3-fluoro-4-methylsulfanylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 301699-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₃FOS
• 分子量: 260.332
• InChiKey: INCVTPMLEBQTHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-fluoro-4-(methylthio)phenyl}-2-phenyl-ethan-1-one 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-{4-(aminosulfonyl)-3-fluorophenyl}-2,2-dimethyl-4-phenyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶-2抑制剂的体外结构活性关系和体内研究：5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物。

  摘要：

  研究了5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物作为一类新型的选择性环加氧酶-2抑制剂的合成，体外SAR，抗炎活性，药代动力学和胃安全性。图1f是甲基砜衍生物的代表性化合物，其COX-2 IC（50）与罗非考昔相当。在20b（磺胺衍生物的代表性化合物）的情况下，通过预防模型观察到针对佐剂诱发的关节炎的有效抗炎ED（50）为0.1 mg kg（-1）day（-1），将20b定位为其中之一报道过的大多数有效的COX-2抑制剂。此外，20b表现出很强的镇痛活性，如它对Sprague-Dawley大鼠的角叉菜胶诱导的热痛觉过敏的ED（50）值为0.25 mg / kg所表明的。3（2H）呋喃酮衍生物在7天重复给药后显示出作为选择性COX-2抑制剂的适当胃部安全性。3（2H）呋喃酮支架的高效COX-2抑制剂可被认为适用于安全性得到改善的下一代COX-2选择性关节炎药物。

  DOI：

  10.1021/jm020545z
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorothioanisole 、 苯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-{3-fluoro-4-(methylthio)phenyl}-2-phenyl-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，其强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们可用于治疗炎症、与炎症相关的疾病和COX-2介导的疾病。

  公开号：

  US06492416B1

文献信息

• 2-Fluorobenzenesulfonyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20020183362A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Methods of treating cyclooxygenase-2 mediated disorders comprising administering to a subject a therapeutically effective amount of one or more 2-fluorobenzenesulfonyl compounds corresponding to Formula I: 1 wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as described in the specification, and novel 2 fluorobenzenesulfonyl compounds within Formula I.

  治疗环氧合酶-2介导的疾病的方法包括向受试者施用与公式I中对应的一种或多种2-氟苯磺酰化合物的治疗有效剂量：1其中A、R1、R2和R3如规范中所述，并且公式I内的新型2-氟苯磺酰化合物。
• Regioselective synthesis of 3,4-di{(carboclyl or heterocyclyl)thiophenes
  申请人：——

  公开号：US20030232996A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  A novel process for preparing 3,4-di(carbocyclyl or heterocyclyl)thiophenes comprising reacting a compound of Formula IV with a ring cyclizing reagent to form the compound of Formula V to yield a compound of Formula V wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. 1

  一种制备3,4-二(环烷基或杂环烷基)噻吩的新工艺，包括将式 IV 化合物与环化试剂反应形成式 V 化合物，得到式 V 化合物，其中 R1、R2和R3如规范中定义。
• Regioselective synthesis of 3,4-di(carbocyclyl or heterocyclyl)thiophenes
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US06600052B1

  公开（公告）日：2003-07-29

  A novel process for preparing 3,4-di(carbocyclyl or heterocyclyl)thiophenes comprising reacting a compound of Formula IV: with a ring cyclizing reagent to form the compound of Formula V to yield a compound of Formula V: wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification.

  一种制备3,4-二(环烷基或杂环基)噻吩的新工艺，包括将公式IV的化合物与环化试剂反应，形成公式V的化合物，以得到公式V的化合物：其中R1、R2和R3如规范中所定义。
• 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  申请人：PACIFIC CORPORATION

  公开号：EP1109799B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3,4-DI(CARBOCYCLYL OR HETEROCYCLYL)THIOPHENES
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1276736A2

  公开（公告）日：2003-01-22