rel-(2R)-2<(2S)-2,3-dimethoxypropyl>-3,3-dimethyl-3,4-dihydropyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: rel-(2R)-2<(2S)-2,3-dimethoxypropyl>-3,3-dimethyl-3,4-dihydropyran-4-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-2,3-dimethoxypropyl]-3,3-dimethyl-2H-pyran-4-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: LJBWKWLJCNENMS-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(2R)-2<(2S)-2,3-dimethoxypropyl>-3,3-dimethyl-3,4-dihydropyran-4-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 NaBH(OAc)2 、 Swern agent 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4aS,6R,8S,8aR)-4-Allyloxy-6-((R)-2,3-dimethoxy-propyl)-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Davis, J.; Kocienski, P.J.; Boyle, T., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2249 - 2254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-6-oxoheptan-4-yl) carbonochloridate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rel-(2R)-2<(2S)-2,3-dimethoxypropyl>-3,3-dimethyl-3,4-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  有关pederin合成的研究。第2部分。戊二酚二苯甲酸酯和苯甲酰pedamide的合成

  摘要：

  描述了昆虫毒素pederin（1）的B环片段（+）-戊二苯二酸酯（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）的合成。分子内定向的羟醛缩合用于在（+）-戊二酚二苯甲酸酯（2）中构建四氢吡喃环。在（±）-苯甲酰基pedamide（3）的合成中实现了更好的立体控制，其中通过将TMSCN共轭添加到二氢吡喃酮中来引入C-11处的立体化学（31）。由（±）-（3）和环A合成（±）-pederin 。描述了（±）-苯甲酰基硒代戊二酸的片段（38）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81981-5