4-hydroxy-6,7-dimethoxy-3,3-dimethylheptan-2-one | 94493-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-3,3-dimethylheptan-2-one
• CAS: 94493-07-9；94507-10-5；139403-51-3；139403-63-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: QXUSEEDIMVBBBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6,7-dimethoxy-3,3-dimethylheptan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,4R,6R)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  pederin的合成方法。（±）-苯甲酰pedamide的合成

  摘要：

  路易斯酸催化的Me 3 SiCn加到4-Oxo-3,4-dihydro-2 H-吡喃中是合成（±）-苯甲酰二甲酰胺（2）的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39840001011
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-(3-methylbut-2-en-2-yloxy)-phenylsilane 、 3,4-二甲氧基丁醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-hydroxy-6,7-dimethoxy-3,3-dimethylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  pederin的合成方法。（±）-苯甲酰pedamide的合成

  摘要：

  路易斯酸催化的Me 3 SiCn加到4-Oxo-3,4-dihydro-2 H-吡喃中是合成（±）-苯甲酰二甲酰胺（2）的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39840001011

文献信息

• Synthetic approaches to pederin. A synthesis of (±)-benzoylpedamide
  作者：Philip Kocienski、Timothy M. Willson

  DOI：10.1039/c39840001011

  日期：——

  A Lewis acid-catalysed addition of Me3SiCn to a 4-Oxo-3,4-dihydro-2H-pyran is a key step in the synthesis of (±)-benzoylpedamide (2).

  路易斯酸催化的Me 3 SiCn加到4-Oxo-3,4-dihydro-2 H-吡喃中是合成（±）-苯甲酰二甲酰胺（2）的关键步骤。
• Studies related to the synthesis of pederin. part 2. synthesis of pederol dibenzoate and benzoylpedamide
  作者：Timothy M. Willson、Philip Kocienski、Krzysztof Jarowicki、Kim Isaac、Peter M. Hitchcock、Andrew Faller、Simon F. Campbell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81981-5

  日期：1990.1

  (3) of the insect toxin pederin (1) are described. An intramolecular directed aldol condensation was used to construct the tetrahydropyran ring in (+)-pederol dibenzoate (2). Better stereocontrol in the synthesis of (±)-benzoylpedamide (3) was achieved in which the stereochemistry at C-11 was introduced by a conjugate addition of TMSCN to the dihydropyranone (31). The synthesis of (±)-pederin from (±)-(3)

  描述了昆虫毒素pederin（1）的B环片段（+）-戊二苯二酸酯（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）的合成。分子内定向的羟醛缩合用于在（+）-戊二酚二苯甲酸酯（2）中构建四氢吡喃环。在（±）-苯甲酰基pedamide（3）的合成中实现了更好的立体控制，其中通过将TMSCN共轭添加到二氢吡喃酮中来引入C-11处的立体化学（31）。由（±）-（3）和环A合成（±）-pederin 。描述了（±）-苯甲酰基硒代戊二酸的片段（38）。