5-氯乙酰基吲哚酮 | 65435-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯乙酰基吲哚酮
• 中文别名: 5-(2-氯乙酰基)吲哚啉-2-酮；5-(氯乙酰基)羟吲哚；5-(氯乙酰基)-2-吲哚酮
• 英文名称: 5-chloroacetylindolin-2-one
• 英文别名: 5-(2-chloroacetyl)indolin-2-one；5-chloroacetyloxindole；5-(2-chloro-acetyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；5-(2-chloroacetyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 65435-04-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD04115734
• 分子量: 209.632
• InChiKey: WXJWBEAGVWVEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-232°C
• 沸点：
  460.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  略溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

5-(氯乙酰基)羟吲哚

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-(Chloroacetyl)oxindole
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-(氯乙酰基)羟吲哚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 65435-04-3
俗名： 5-(Chloroacetyl)-2-indolinone
5-(氯乙酰基)羟吲哚

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H8ClNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5-(氯乙酰基)羟吲哚

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
240°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5-(氯乙酰基)羟吲哚

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-(chloroacetyl)-N-ethyloxindole	118289-70-6	C12H12ClNO2	237.686
  2-吲哚酮	2-oxoindole	59-48-3	C8H7NO	133.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-(2-氯乙基)氧化吲哚	5-(2-chloroethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one	118306-76-6	C10H10ClNO	195.648
  ——	5,5'-( 2,2'-(ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(acetyl))bis(indolin-2-one)	1609175-83-8	C22H22N4O4	406.441
  ——	5-(2-aminoethyl)indolin-2-one	101566-26-1	C10H12N2O	176.218
  ——	N-(2-(2-oxoindolin-5-yl)ethyl)acetamide	——	C12H14N2O2	218.255
  5-羧基吲哚-2-酮	2-oxoindoline-5-carboxylic acid	102359-00-2	C9H7NO3	177.159
  ——	3-(2-oxoindolin-5-yl)propanenitrile	204002-19-7	C11H10N2O	186.213
  5-羧酸甲酯二氢吲哚-2-酮	methyl 2-oxoindoline-5-carboxylate	199328-10-4	C10H9NO3	191.186
  ——	5-(2-carboxyethyl)-2-indolinone	204002-18-6	C11H11NO3	205.213
  ——	5-(2-morpholin-4-ylethyl)-2-oxindole	215433-42-4	C14H18N2O2	246.309
  2-氧代-1,3-二氢吲哚-5-羧酸乙酯	ethyl 2-oxindoline-5-carboxylate	61394-49-8	C11H11NO3	205.213

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯乙酰基吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,4-dimethyl-5-[[2-oxo-5-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-1H-indol-3-ylidene]methyl]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  비만의 치료

  摘要：

  这项发明提供了一种新的方法，用于治疗或预防与人类及其他哺乳动物中的肥胖或超重以及与之密切相关的共病。

  公开号：

  KR20210080378A
• 作为产物：
  描述：

  5-(chloroacetyl)-N-ethyloxindole 生成 5-氯乙酰基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  Method of treating tourette's syndrome and obsessive compulsive disorder

  摘要：

  在哺乳动物，包括人类中，治疗抽动症、强迫症、慢性运动或发声抽动障碍的方法，包括向该哺乳动物施用公式##STR1##中的化合物或其药用可接受的酸盐的有效量，其中n、X、Y和Ar如上所定义。

  公开号：

  US06127373A1

文献信息

• 3-heteroarylidene-2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06486185B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  The present invention relates to novel 3-heteroarylidene-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-杂环亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Formulations for pharmaceutical agents ionizable as free acids or free bases
  申请人：Shenoy Narmada

  公开号：US06878733B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  The present invention features formulations of indolinones which compounds are ionizable as free acids or free bases. The formulation is suitable for parenteral or oral administration, wherein the formulation comprises an ionizable substituted indolinone, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor. The term “ionizable substituted indolinone” includes pyrrole substituted 2-indolinones which, in addition to being otherwise optionally substituted on both the pyrrole and 2-indolinone portions of the compound, are necessarily substituted on the pyrrole moiety with one or more hydrocarbon chains which themselves are substituted with at least one polar group. The formulations and the compounds themselves are useful for the treatment of protein kinase related disorders as discussed herein.

  本发明涉及吲哚酮的配方，这些化合物作为游离酸或游离碱是可离子化的。该配方适用于静脉或口服给药，其中配方包括可离子化的取代吲哚酮和其药用可接受载体。术语“可离子化的取代吲哚酮”包括吡咯取代的2-吲哚酮，除了在化合物的吡咯和2-吲哚酮部分上可选择地被取代外，必须在吡咯基上用一个或多个烃链取代，这些烃链本身被至少一个极性基团取代。如本文所述，这些配方和化合物本身对于治疗蛋白激酶相关疾病是有用的。
• 3-(cycloalkanoheteroarylidenyl)-2-indolinone protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06350754B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention relates to novel 3-(cycloalkano-heteroarylidenyl)-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which are expected to modulate the activity of protein tyrosine kinases and therefore to be useful in the prevention and treatment of protein tyrosine kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-(环烷基-杂环芳基亚亚甲基)-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，预计这些化合物可以调节蛋白酪氨酸激酶的活性，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Novel Human Aminopeptidase N Inhibitors: Discovery and Optimization of Subsite Binding Interactions
  作者：Jisook Lee、Natalie B. Vinh、Nyssa Drinkwater、Wei Yang、Komagal Kannan Sivaraman、Luke S. Schembri、Michelle Gazdik、Peter M. Grin、Georgina S. Butler、Christopher M. Overall、Susan A. Charman、Sheena McGowan、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00757

  日期：2019.8.8

  inhibition activities against APN. N-(2-(Hydroxyamino)-2-oxo-1-(3',4',5'-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-4-(methylsulfonamido)benzamide (6ad) proved to be an extremely potent inhibitor of APN activity in vitro, selective against other zinc-dependent enzymes such as matrix metalloproteases, and possessed limited cytotoxicity against Ad293 cells and favorable physicochemical and metabolic stability properties

  氨基肽酶N（APN / CD13）是锌依赖性的M1氨基肽酶，可通过促进血管生成，转移和肿瘤侵袭来促进癌症进展。我们以前已经确定了含有异羟肟酸的类似物，它们是来自疟疾寄生虫恶性疟原虫M1氨基肽酶（PfA-M1）的APN同源物的有效抑制剂。在这里，我们描述了支持PfA-M1抑制剂作为新型APN抑制剂的再利用的基本原理。使用基于结构的设计方法开发了一系列新型异羟肟酸类似物，并评估了其对APN的抑制活性。N-（2-（羟基氨基）-2-氧代-1-（3'，4'，5'-三氟-[1,1'-联苯] -4-基）乙基）-4-（甲基磺酰胺基）苯甲酰胺（ 6ad）被证明是体外APN活性的极强抑制剂，对其他锌依赖性酶（例如基质金属蛋白酶）具有选择性，对Ad293细胞具有有限的细胞毒性，并具有良好的理化和代谢稳定性能。综合结果表明，化合物6ad可能是抗癌药开发的有用先导。
• Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06395734B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  The present invention relates to novel pyrrole substituted 2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。