(Z)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(tosylmethyl)acrylate | 594835-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(tosylmethyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-(p-chlorophenyl)-2-(tosylmethyl)acrylate；methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 594835-19-5
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄S
• 分子量: 364.85
• InChiKey: STFDHXARHCMXIH-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(tosylmethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  制备亚磺酸酯和烯丙基砜的混合酸酐方法：三甲基乙酸对甲苯磺酸亚酐

  摘要：

  甲苯亚磺酸和三甲基乙酰氯的试剂组合产生推定的三甲基乙酸对甲苯磺酸亚酐。该试剂已用于从伯醇和仲醇制备一系列亚磺酸酯。此外，该试剂用于将Baylis-Hillman底物转化为烯丙基砜。尝试使用该试剂将胺转化为亚磺酰胺的尝试均未成功。与此相反，使用2-吡咯烷酮，得到ñ - p在64％收率-toluenesulfinyl吡咯烷酮。使用手性4-苄基-1,3-恶唑烷酮或4-苄基-1,3-恶唑烷-2-硫酮导致的隔离的小号- p -甲苯基p -toluenethiosulfonate。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.074

文献信息

• Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of Baylis–Hillman acetates with sulfonylhydrazides in water
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Yucai Tang

  DOI：10.1039/c3ob27329f

  日期：——

  A tetrabutylammonium iodide catalyzed method for the synthesis of allyl aryl sulfone derivatives with Baylis–Hillman acetates and sulfonylhydrazides using tert-butyl hydroperoxide as an oxidation agent in water has been developed. In this process, the group eliminated from the sulfonyl precursor is molecular nitrogen.

  本研究开发了一种在四丁基碘化铵催化下，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在水中用 BaylisâHillman 乙酸酯和磺酰肼合成烯丙基芳基砜衍生物的方法。在此过程中，从磺酰基前体中消除的基团是分子氮。