2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(2-formylphenoxy)phenyl]propionic acid | 327621-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(2-formylphenoxy)phenyl]propionic acid
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(2-formylphenoxy)-phenyl]-propionic acid；(2S)-3-[4-(2-formylphenoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 327621-01-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: OXWXKHRTQIMVKS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(2-formylphenoxy)phenyl]propionic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 、 茴香硫醚 、 甲基三苯氧基碘磷 、 碘 、 chloroamine-T 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.33h， 生成 K-13
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的简单三肽的C-C大环化：K-13的有效全合成

  摘要：

  环状三肽 K-13 由市售起始材料分 11 个步骤制备（总产率为 11%）；关键步骤是通过将锌选择性插入线性三肽 3 的脂肪族 C-I 键中制备的锌试剂的 Pd 催化大环化，然后进行 Pd 催化的大环化。

  DOI：

  10.1039/b008078k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(2-formylphenoxy)phenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的简单三肽的C-C大环化：K-13的有效全合成

  摘要：

  环状三肽 K-13 由市售起始材料分 11 个步骤制备（总产率为 11%）；关键步骤是通过将锌选择性插入线性三肽 3 的脂肪族 C-I 键中制备的锌试剂的 Pd 催化大环化，然后进行 Pd 催化的大环化。

  DOI：

  10.1039/b008078k

文献信息

• Novel derivatives of amino acids for treatment of obesity and related disorders
  申请人：Dey Debendranath

  公开号：US20070004725A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Novel amino acid derivatives are provided that are useful for management of disorders such as obesity and immunological diseases. The derivatives are also useful in lowering blood glucose levels in hyperglycemic disorders and for treating related disorders such as body weight gain, elevated free fatty acid, cholesterol and triglyceride levels and other disorder exacerbated by obesity.

  提供了一种新型氨基酸衍生物，可用于管理肥胖和免疫性疾病等疾病。这些衍生物还可用于降低高血糖疾病的血糖水平，治疗相关疾病，如体重增加、游离脂肪酸、胆固醇和甘油三酯水平升高以及其他由肥胖加重的疾病。
• NOVEL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS FOR TREATMENT OF OBESITY AND RELATED DISORDERS
  申请人：DEY DEBENDRANATH

  公开号：US20080261981A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Novel amino acid derivatives are provided that are useful for management of disorders such as obesity and immunological diseases. The derivatives are also useful in lowering blood glucose levels in hyperglycemic disorders and for treating related disorders such as body weight gain, elevated free fatty acid, cholesterol and triglyceride levels and other disorder exacerbated by obesity.

  提供了新型的氨基酸衍生物，可用于管理肥胖和免疫性疾病等疾病。这些衍生物还可用于降低高血糖症的血糖水平，并用于治疗与肥胖相关的疾病，如体重增加、游离脂肪酸、胆固醇和甘油三酯水平升高以及其他因肥胖而加剧的疾病。
• US7399786B2
  申请人：——

  公开号：US7399786B2

  公开（公告）日：2008-07-15
• Application of Negishi Cross-Coupling to the Synthesis of the Cyclic Tripeptides OF4949-III and K-13
  作者：Luca Nolasco、Manuel Perez Gonzalez、Lorenzo Caggiano、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo9018792

  日期：2009.11.6

  Syntheses of the cyclic tripeptides OF4949-III 1 and K-13 2 are reported, in which the key steps are intermolecular and intramolecular Negishi cross-coupling reactions, respectively. In addition, the synthesis of a protected isomer of K-13 25 is reported. The synthesis of K-13 features a tripeptidic organozinc reagent 11, one of the most highly functionalized such reagents to be described. An O-aryltyrosine

  报道了环状三肽OF4949-III 1和K-13 2的合成，其中关键步骤分别是分子间和分子内Negishi交叉偶联反应。另外，报道了K-13 25的保护的异构体的合成。K-13的合成具有三肽有机锌试剂11，其是待描述的功能最强的此类试剂之一。由S N制备的O-芳基酪氨酸衍生物15Boc-酪氨酸和2-氟苯甲醛之间的Ar反应，然后进行Dakin反应，碘化和甲基化，被用作上述所有合成的通用中间体。迄今为止，这类环状三肽的途径是最短的，并且表明碳锌键对肽衍生物具有较高的官能团耐受性。
• Pd-catalysed C–C macrocyclisation of a simple tripeptide: efficient total synthesis of K-13
  作者：Manuel Pérez-González、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b008078k

  日期：——

  The cyclic tripeptide K-13 has been prepared in 11 steps from commercially available starting materials (11% overall yield); the key step is the Pd-catalysed macrocyclisation of the zinc reagent prepared by selective insertion of zinc into the aliphatic C–I bond of the linear tripeptide 3, followed by Pd-catalysed macrocyclisation.

  环状三肽 K-13 由市售起始材料分 11 个步骤制备（总产率为 11%）；关键步骤是通过将锌选择性插入线性三肽 3 的脂肪族 C-I 键中制备的锌试剂的 Pd 催化大环化，然后进行 Pd 催化的大环化。