5-氯喹哪啶 | 4964-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氯喹哪啶
• 中文别名: 5-氯-2-甲基喹啉；2-甲基-5-氯喹啉;；2-甲基-5-氯喹啉
• 英文名称: 5-chloro-2-methylquinoline
• 英文别名: 5-chloroquinaldine；5-Chlor-2-methyl-chinolin
• CAS: 4964-69-6
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• mdl: MFCD07802817
• 分子量: 177.633
• InChiKey: VNFYMAPAENTMMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54°C
• 沸点：
  276-278 °C(Press: 754 Torr)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯喹哪啶 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 sodium {3-[2-(5-chloro-2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenoxy}butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-6-氯苯基)-甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-氯喹哪啶
  参考文献：
  名称：

  喹啉和萘啶的合成通过与β羟基酮的催化逆向醛醇缩合反应的邻-aminobenzaldehydes或nicotinaldehydes †

  摘要：

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。

  DOI：

  10.1039/c6ob01452f

文献信息

• Quinoline Synthesis by the Reaction of Anilines with 1,2-diols Catalyzed by Iron Compounds
  作者：Ravil Khusnutdinov、Alfiya Bayguzina、Rishat Aminov、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1002/jhet.2425

  日期：2016.7

  The synthesis of quinoline derivatives by cyclocondensation of anilines with 1,2‐ethanediol, 1,2‐propanediol, and 1,2‐butanediol in the presence of iron‐containing catalysts was performed for the first time.

  首次在含铁催化剂存在下通过苯胺与1,2-乙二醇，1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的环缩合反应合成喹啉衍生物。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS MALT1 INHIBITORS
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：US20180170909A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, conditions, and disorders that are affected by the modulation of MALT1. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 5 , G 1 , and G 2 are defined herein.

  揭示了一种通过调节MALT1来治疗受影响的疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R5、G1和G2在此处定义。
• [EN] FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACIDE GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013028447A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  This invention relates to spirocyclic piperidines according to Formula (I) and the use of spirocyclic piperidines for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of spirocyclic piperidines in the treatment of cancer.

  本发明涉及按照公式（I）的螺环状哌啶类化合物以及螺环状哌啶类化合物在调节脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能，尤其是抑制其活性方面的应用。适当地，本发明涉及螺环状哌啶类化合物在癌症治疗中的应用。
• Quinolines synthesis by reacting 1,3-butanediol with anilines in the presence of iron catalysts
  作者：R. I. Khusnutdinov、A. R. Bayguzina、R. I. Aminov

  DOI：10.1134/s1070363216070136

  日期：2016.7

  2-, 4-, 6-, 7-, and 8-substituted quinolines were synthesized in 78–95% yield by the reaction of 1,3- butanediol with anilines in the presence of iron catalysts in carbon tetrachloride.

  在四氯化碳中铁催化剂的存在下，通过1,3-丁二醇与苯胺的反应，合成了2-，4-，6-，7-和8-取代的喹啉，产率为78-95％。
• Molybdenum-Catalyzed Sustainable Friedländer Synthesis of Quinolines
  作者：Rubén Rubio-Presa、Samuel Suárez-Pantiga、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201800278

  日期：2018.6.5

  Polysubstituted quinolines have been efficiently synthesized from nitroarenes and glycols, as reducing agents, under dioxomolybdenum(VI)‐catalysis. Interestingly, the waste reduction byproduct is incorporated into the final heterocycle. This method represents an efficient and sustainable variant of the Friedländer synthesis of quinolines.

  在二氧钼钼（VI）催化下，已经有效地由硝基芳烃和乙二醇作为还原剂合成了多取代的喹啉。有趣的是，减少废物的副产物被掺入了最终的杂环中。该方法代表了Friedländer喹啉合成的高效且可持续的变体。