tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl]-N-phenacylcarbamate | 410540-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl]-N-phenacylcarbamate
• CAS: 410540-41-9
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄Si
• 分子量: 543.778
• InChiKey: DGBZYKRVTWDNES-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl]-N-phenacylcarbamate 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-(tert-butyl) 4-methyl (3R,4S,6S)-2-oxo-6a-phenylhexa-hydro-5H-furo[2,3-c]pyrrole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FPA 的形式合成，一种 Kainoid 氨基酸，通过酮基自由基环化

  摘要：

  通过SmI 2 诱导的酮基自由基环化作为关键步骤，进行了Kinoid氨基酸FPA的正式合成。在存在或不存在质子源的情况下，立体选择性被反转。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)54
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allylamine 在 lithium perchlorate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl]-N-phenacylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  FPA 的形式合成，一种 Kainoid 氨基酸，通过酮基自由基环化

  摘要：

  通过SmI 2 诱导的酮基自由基环化作为关键步骤，进行了Kinoid氨基酸FPA的正式合成。在存在或不存在质子源的情况下，立体选择性被反转。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)54

文献信息

• Formal Synthesis of FPA, a Kainoid Amino Acid, via Ketyl Radical Cyclization
  作者：Haruhisa Shirahama、Mitsuru Kamabe、Takayuki Miyazaki、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.3987/com-01-s(k)54

  日期：——

  The formal synthesis of FPA, a kainoid amino acid, was performed through the SmI 2 induced ketyl radical cyclization as the key step. The stereoselectivity was inverted in the presence or absence of the proton source.

  通过SmI 2 诱导的酮基自由基环化作为关键步骤，进行了Kinoid氨基酸FPA的正式合成。在存在或不存在质子源的情况下，立体选择性被反转。