methyl (2E)-3-((2R,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-propenoate | 864719-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-3-((2R,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 864719-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: DCJJESZUJZLSDK-WGVUZWOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-((2R,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-propenoate 在 lithium hydroxide 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-((2R,3R)-3-Hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型大环内酯类化合物的合成及阳离子络合性质

  摘要：

  据报道，顺式-2-烷基-3-氧基-四氢吡喃单元是一种新型结构，用于设计和合成具有C 2对称性的新型离子载体。研究了七个不同的大环内酯和冠醚的合成及其阳离子络合性能。一些受体的X射线晶体结构提供了关于固态四氢吡喃的优选构象的有价值的信息，该构象可能与溶液中的阳离子络合特性有关。动力学模板效应已被证明是在大环氧化物3合成中提高产率和选择性的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.034
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 咪唑 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2E)-3-((2R,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of (2R,3R)-disubstituted tetrahydropyrans

  摘要：

  In this study, we synthesized a series of enantiomerically pure (2R,3R)-disubstituted tetrahydropyrans with diverse functional groups. The in vitro antiproliferative activities were examined in the human solid tumor cell lines A2780 (ovarian cancer), SW1573 (non-small cell lung cancer), and WiDr (colon cancer). Overall, the results show the relevance for antiproliferative activity of the alpha,beta-unsaturated ester side chain at position 2 of the THP ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.094