biphenyl-4-yl-[2]furyl ketone | 82941-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: biphenyl-4-yl-[2]furyl ketone
• 英文别名: Biphenyl-4-yl-[2]furyl-keton；Furan-2-yl-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 82941-04-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD07775893
• 分子量: 248.281
• InChiKey: HAAWFUBFMALZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-4-yl-[2]furyl ketone 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 4-(3a-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2,4-dioxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-1(2H)-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Retro-Aza-Piancatelli 重排引发呋喃基丙烯酸甲酯与苯胺的级联反应获得环戊二烯[b]吡咯烷酮

  摘要：

  利用呋喃基丙烯酸甲酯作为一种新型的功能化呋喃氧离子前体，开发了一种新型的 aza-Piancatelli 重排引发的级联反应，可以快速灵活地构建多种环戊二烯[ b ]吡咯烷酮衍生物。前所未有且高效的双环 γ-内酰胺产物的形成源于主要的顺式稠合多官能化环戊烯酮发生不寻常的逆-aza-Piancatelli 重排到次要的反式稠合的环戊烯酮，然后发生内酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02546
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 联苯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 biphenyl-4-yl-[2]furyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 795,812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GUARNIERI A.; BURNELLI S.; BUSACCHI I.; VAROLI L., BOLL. CHIM. FARM., 1979, 118, NO 2, 88-93
  作者：GUARNIERI A.、 BURNELLI S.、 BUSACCHI I.、 VAROLI L.

  DOI：——

  日期：——
• <i>Retro</i>-Aza-Piancatelli Rearrangement Triggered Cascade Reaction of Methyl Furylacrylates with Anilines to Access Cyclopenta[<i>b</i>]pyrrolidinones
  作者：Lei Xu、Hongxiang Li、Liuzhuang Xing、Qian Yang、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02546

  日期：2022.1.7

  a new type of functionalized furanoxonium ion precursor, permitting rapid and flexible construction of diverse cyclopenta[b]pyrrolidinone derivatives. The unprecedented and highly efficient bicyclic γ-lactam product formation is originated from an unusual retro-aza-Piancatelli rearrangement of the major cis-fused multifunctionalized cyclopentenone to the minor trans-fused one followed by a lactamization

  利用呋喃基丙烯酸甲酯作为一种新型的功能化呋喃氧离子前体，开发了一种新型的 aza-Piancatelli 重排引发的级联反应，可以快速灵活地构建多种环戊二烯[ b ]吡咯烷酮衍生物。前所未有且高效的双环 γ-内酰胺产物的形成源于主要的顺式稠合多官能化环戊烯酮发生不寻常的逆-aza-Piancatelli 重排到次要的反式稠合的环戊烯酮，然后发生内酰胺化反应。
• Buu-Hoi et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 795,812
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——